(2R,3R)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-2-[4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2,4-diazapentyl]-2-phenylthiirane | 404344-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-2-[4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2,4-diazapentyl]-2-phenylthiirane
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2,3,4-triacetyloxy-4-[(2R,3R)-3-[[benzyl(methyl)carbamoyl]-(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-3-phenylthiiran-2-yl]butyl] acetate
• CAS: 404344-58-7
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₁₁S
• 分子量: 720.797
• InChiKey: YRJWTWGFFKHFQY-ASFASBMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-2-[4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2,4-diazapentyl]-2-phenylthiirane 、 (2S,3S)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-2-[4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2,4-diazapentyl]-2-phenylthiirane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到(E)-N-(N'-benzyl-N'-methylcarbamoyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dideoxy-2-phenyl-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-D-arabino-hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  2-二烷基氨基硫代异chunchnones与脂肪族醛的1，3-偶极环加成反应：β-内酰胺和噻喃的合成，结构解析以及环加合物化学选择性裂解的原理。

  摘要：

  用脂肪族醛处理1，3-噻唑-4-油酸酯（硫代异氰脲酮）可生成一系列高度官能化的β-内酰胺和噻喃。尽管在某些情况下已经获得了多种产品，但本文现在提供了一种机械原理来解释基于立体电子效应的产品分布。因此，最初的[3 + 2]环加合物的环断裂基本上由母体硫代异苯醌的氮原子上的芳基取代基的电子特性决定。然而，这种环加合物进一步演变成β-内酰胺或硫烷在很大程度上受到空间效应的支配。通过计算硫代异苯二酮与手性脂族醛的反应中PM3优化的非对映异构过渡结构，已经获得了此类相互作用的证据。

  DOI：

  10.1021/jo034188r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose 、 2-(N-methyl)benzylamino-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-thiazolium-4-olate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(2R,3R)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-2-[4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2,4-diazapentyl]-2-phenylthiirane
  参考文献：
  名称：

  2-二烷基氨基硫代异chunchnones与脂肪族醛的1，3-偶极环加成反应：β-内酰胺和噻喃的合成，结构解析以及环加合物化学选择性裂解的原理。

  摘要：

  用脂肪族醛处理1，3-噻唑-4-油酸酯（硫代异氰脲酮）可生成一系列高度官能化的β-内酰胺和噻喃。尽管在某些情况下已经获得了多种产品，但本文现在提供了一种机械原理来解释基于立体电子效应的产品分布。因此，最初的[3 + 2]环加合物的环断裂基本上由母体硫代异苯醌的氮原子上的芳基取代基的电子特性决定。然而，这种环加合物进一步演变成β-内酰胺或硫烷在很大程度上受到空间效应的支配。通过计算硫代异苯二酮与手性脂族醛的反应中PM3优化的非对映异构过渡结构，已经获得了此类相互作用的证据。

  DOI：

  10.1021/jo034188r

文献信息

• A cycloaddition strategy for the synthesis of thiirane-containing glycomimetics
  作者：Martı́n Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Fernando R. Clemente、Ruth Gordillo、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00401-3

  日期：2001.9

  This manuscript describes a one-pot. selective synthesis of optically active thiiranes by [3+2] cycloaddition of mesoionic dipoles with sugar aldehydes. Overall, the result is the formation of monosaccharide mimetics that display numerous functional groups for molecular recognition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.