3-<(E)-(1-hexenylthio)imino>phthalide | 178171-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-<(E)-(1-hexenylthio)imino>phthalide
• CAS: 178171-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: RTWJXNJGTPGMDW-GXPAGOKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 3-<(E)-(1-hexenylthio)imino>phthalide 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到N-benzyl-N-methyl-(E)-1-hexenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-链烯硫基）邻苯二甲酰亚胺和相关化合物的氨基转移研究。1-烯烃磺酰胺和1-烯烃磺酰胺的合成（1）。

  摘要：

  为了开发一种通常制备1-链烯基亚磺酰胺的方法，一些N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺（4）通过去甲硅烷基化和酰化步骤被转化为许多氮官能化的类似物。单和二苯甲酰化衍生物5a和6a没有与简单胺发生氨基转移反应。一旦化合物4被转化为硫代邻苯二甲酰亚胺7，就可以实现氨基转移反应。氨基转移产物8对于色谱是不稳定的，但是可以使用MCPBA被氧化为1-烯烃磺酰胺9。一些亚磺酰胺8可能对蒸馏稳定。3-（烯基硫亚氨基）邻苯二甲酸酯11，是硫代邻苯二甲酰亚胺7的异构体，也与胺反应，但是开环过程伴随着氨基转移。

  DOI：

  10.1021/jo9522163
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 、 N,N-bis(trimethylsilyl)-(E)-1-hexenesulfenamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到3-<(E)-(1-hexenylthio)imino>phthalide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-链烯硫基）邻苯二甲酰亚胺和相关化合物的氨基转移研究。1-烯烃磺酰胺和1-烯烃磺酰胺的合成（1）。

  摘要：

  为了开发一种通常制备1-链烯基亚磺酰胺的方法，一些N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺（4）通过去甲硅烷基化和酰化步骤被转化为许多氮官能化的类似物。单和二苯甲酰化衍生物5a和6a没有与简单胺发生氨基转移反应。一旦化合物4被转化为硫代邻苯二甲酰亚胺7，就可以实现氨基转移反应。氨基转移产物8对于色谱是不稳定的，但是可以使用MCPBA被氧化为1-烯烃磺酰胺9。一些亚磺酰胺8可能对蒸馏稳定。3-（烯基硫亚氨基）邻苯二甲酸酯11，是硫代邻苯二甲酰亚胺7的异构体，也与胺反应，但是开环过程伴随着氨基转移。

  DOI：

  10.1021/jo9522163