1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride | 1236145-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2-Imino-2h-chromen-3-yl)pyridinium chloride；3-pyridin-1-ium-1-ylchromen-2-imine;chloride
• CAS: 1236145-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₂O*Cl
• 分子量: 258.707
• InChiKey: WNCDXPZFOKSNOF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以42%的产率得到2-imino-2H-chromen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基色烯的合成：Zincke反应重新探讨

  摘要：

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(氰甲基)氯化吡啶 、 水杨醛 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法在水性介质中合成新型12 H -chromeno [2'，3'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在包含水杨醛和1-（氰甲基）吡啶鎓氯化物的一锅缩合/环化反应中，在碳酸钠水溶液中生成了铬诺-咪唑并[1,2- a ]吡啶骨架。这些新型化合物的分离产率为47-71％。反应路径之后是1 H NMR光谱，可以清楚地了解该过程中涉及的副反应。 合成了不同的单取代吡啶鎓氯化物，并使其与单取代水杨醛反应，并对该合成方法的范围进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.059

文献信息

• Mn-mediated sequential three-component domino Knoevenagel/cyclization/Michael addition/oxidative cyclization reaction towards annulated imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Olga A Storozhenko、Alexey A Festa、Delphine R Bella Ndoutoume、Alexander V Aksenov、Alexey V Varlamov、Leonid G Voskressensky

  DOI：10.3762/bjoc.14.287

  日期：——

  The sequential three-component reaction between o-hydroxybenzaldehydes, N-(cyanomethyl)pyridinium salts and a nucleophile towards substituted chromenoimidazopyridines under oxidative conditions has been developed. The employment of Mn(OAc)3·2H2O or KMnO4 as stoichiometric oxidants allowed the use of a wide range of nucleophiles, such as nitromethane, (aza)indoles, pyrroles, phenols, pyrazole, indazole

  已经开发了在氧化条件下邻羟基苯甲醛，N-（氰甲基）吡啶鎓盐和亲核试剂对取代的色亚氨基咪唑并吡啶的顺序三组分反应。通过使用Mn（OAc）3·2H2O或KMnO4作为化学计量的氧化剂，可以使用各种亲核试剂，例如硝基甲烷，（氮杂）吲哚，吡咯，苯酚，吡唑，吲唑和丙二酸二乙酯。目标化合物的形成大概通过多米诺Knoevenagel /环化/ Michael加成/氧化环化反应序列进行。
• Selective synthesis of some imidazopyridine-fused chromones
  作者：Marta Costa、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.054

  日期：2011.11

  A fused heterocyclic scaffold combining the imidazo[1,2-a]pyridine with a substituted chromone was synthesized in a one-pot procedure. The reaction proceeds by intramolecular cyclization of 1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride in ethanol and in the presence of DABCO. A detailed study of the experimental conditions allowed a clear understanding of the reaction pathway.

  通过一锅法合成了结合有咪唑并[1,2- a ]吡啶和取代的色酮的稠合杂环支架。该反应通过在乙醇中和在DABCO存在下将1-（2-亚氨基-2 H-铬-3-基）吡啶鎓氯化物进行分子内环化而进行。对实验条件的详细研究可以清楚地了解反应途径。
• Synthesis of 2-aminochromene derivatives from 1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridin-1-ium perchlorates and nitromethane in basic medium
  作者：Olga А. Storozhenko、Xiaoyi Yue、Alexey А. Festa、Alexey А. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-020-02793-3

  日期：2020.9

  1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium perchlorates and nitromethane by the action of DBU at reflux in trifluoroethanol. The starting 2-iminochromenes are readily accessible from the corresponding salicylic aldehydes and quaternary cyanomethyl pyridinium salts. The reaction is tolerant to substituents of different nature (alkyl, alkoxy, halogen); a limitation is the presence of strong electron-withdrawing substituents

  新的2-氨基-4-（nitromethylidene）色烯1-（2-亚氨基2的反应的结果，获得ħ -苯并吡喃-3-基）的三氟乙醇吡啶鎓高氯酸盐和硝基甲烷通过DBU的作用在回流。起始的2-亚氨基色酮易于从相应的水杨醛和季氰基甲基吡啶鎓盐获得。该反应可耐受不同性质的取代基（烷基，烷氧基，卤素）；局限性是在色烯的苯环中存在强的吸电子取代基。在反应过程中，产物沉淀并且可以通过过滤分离。