(1S)-Ν-(1-methyl-1-phenylmethyl)-1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-vinylamine | 1450759-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-Ν-(1-methyl-1-phenylmethyl)-1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-vinylamine
• 英文别名: (I+/-S)-N-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethenyl]-I+/--methylbenzenemethanamine；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethenamine
• CAS: 1450759-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: HWGJMHJNUOTYIE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-Ν-(1-methyl-1-phenylmethyl)-1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-vinylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以86.34%的产率得到(alphaS)-3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿普斯特中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成阿普斯特中间体的制备方法。该方法是利用3-乙氧基-4-甲氧基-苯甲酸酯和二甲基砜在碱性条件下缩合反应生成2-(3-乙氧基-4-甲氧基苯)基-1-甲磺酰基乙酮(Ⅱ)；该化合物Ⅱ与手性胺在酸性催化剂存在下反应得到1-N-取代氨基-1-(3-乙氧基-4-甲氧基)苯基-2-甲磺酰基乙烯(Ⅲ)，所得化合物Ⅲ不经过分离直接在加氢催化剂存在下氢化，得到产品(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基)苯基-2-甲基磺酰基乙胺(I)，即为阿普斯特中间体，也可进一步制成N-乙酰氨基L-亮氨酸盐。本发明还提供阿普斯特的制备方法。本发明工艺流程简洁，安全环保，成本低，利于清洁的工业化生产。

  公开号：

  CN104447445B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-Ν-(1-methyl-1-phenylmethyl)-1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-vinylamine
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿普斯特中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成阿普斯特中间体的制备方法。该方法是利用3-乙氧基-4-甲氧基-苯甲酸酯和二甲基砜在碱性条件下缩合反应生成2-(3-乙氧基-4-甲氧基苯)基-1-甲磺酰基乙酮(Ⅱ)；该化合物Ⅱ与手性胺在酸性催化剂存在下反应得到1-N-取代氨基-1-(3-乙氧基-4-甲氧基)苯基-2-甲磺酰基乙烯(Ⅲ)，所得化合物Ⅲ不经过分离直接在加氢催化剂存在下氢化，得到产品(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基)苯基-2-甲基磺酰基乙胺(I)，即为阿普斯特中间体，也可进一步制成N-乙酰氨基L-亮氨酸盐。本发明还提供阿普斯特的制备方法。本发明工艺流程简洁，安全环保，成本低，利于清洁的工业化生产。

  公开号：

  CN104447445B

文献信息

• 一种阿普斯特手性胺中间体的合成工艺
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN104744323B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及合成阿普斯特手性胺中间体(S)‑2‑[1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)]‑1‑甲磺酰基‑2‑乙胺(VI)的新工艺。其特征在于以1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)乙酮(I)为原料，经甲磺酰基乙酮(III)、烯胺(IV)、还原、脱保护基后得到高手性纯度的手性胺中间体(VI)。该方法有效简化了工艺，提高了工艺水平和可操作性，而且反应条件温和，安全性好，产品的收率和纯度都较高，有利于规模化工业生产。