(2S)-2-[[1-[[(1R)-1-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]but-3-enyl]carbamoylamino]cyclohexanecarbonyl]amino]-N-[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-enyl]butanediamide | 683209-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[1-[[(1R)-1-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]but-3-enyl]carbamoylamino]cyclohexanecarbonyl]amino]-N-[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-enyl]butanediamide
• CAS: 683209-03-2
• 化学式: C₄₃H₅₈N₅O₇P
• 分子量: 787.937
• InChiKey: VAHUMQINQXVKFB-OAVTYWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  177.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[1-[[(1R)-1-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]but-3-enyl]carbamoylamino]cyclohexanecarbonyl]amino]-N-[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-enyl]butanediamide 在 {[(PCy₃)(Im(Mes)2]Ru=CHPh} 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4-((E)-(10R,15S,19S)-19-Carbamoylmethyl-15-naphthalen-1-ylmethyl-8,18,21-trioxo-7,9,17,20-tetraaza-spiro[5.15]henicos-12-en-10-yl)-benzyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Metathesis-Derived Ureapeptoid Macrocycles

  摘要：

  环闭合易位（RCM）被用于制备一类新型含尿素肽类似物大环的首个成员。该方法的关键在于利用（-）-β-烯丙基二异松烷基硼烷[（-）-d-Ipc2 Ball]介导的不对称烯丙基化反应，进行手性选择性的功能化氨基甲酰基烯丙基甘氨酸类等效物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815425
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[1-[[(1R)-1-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]but-3-enyl]carbamoylamino]cyclohexanecarbonyl]amino]-N-[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-enyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Metathesis-Derived Ureapeptoid Macrocycles

  摘要：

  环闭合易位（RCM）被用于制备一类新型含尿素肽类似物大环的首个成员。该方法的关键在于利用（-）-β-烯丙基二异松烷基硼烷[（-）-d-Ipc2 Ball]介导的不对称烯丙基化反应，进行手性选择性的功能化氨基甲酰基烯丙基甘氨酸类等效物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815425