ethyl <(1R,4R)-bornylideneamino>acetate | 104505-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl <(1R,4R)-bornylideneamino>acetate
• 英文别名: ethyl ([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate；ethyl ([1RS,2E,4RS]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate；ethyl N-[(1RS,2E,4RS)-bornan-2-ylidene]glycinate；ethyl N-(bornylidene)glycinate
• CAS: 104505-08-0；126452-07-1；150576-72-0；150576-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: XVXVSTHHSANECH-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 、 ethyl <(1R,4R)-bornylideneamino>acetate 在 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-pentanedioic acid diethyl ester 、 diethyl N-<(1R,4R)-2-bornylidene>-3-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-(2R,3R)-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Double chiral induction in ul-selective Michael additions of metal enolates of N-bornylideneglycinates to (E)-4,5-dioxy-2-pentenoates. Exclusive ul,lk-1,2-chiral induction leading to l,u-Michael adducts

  摘要：

  ul-Selective Michael additions of metal enolates of ethyl N-[(1R,4R)-bornylidene]glycinate to optically pure (E)-4,5-dioxy-2-pentenoates, such as ethyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propenoate, ethyl (E)-3-(1,3-dioxolan-4-yl)propenoate, and ethyl (E)-4,5-diacetoxy-2-pentenoate, proceed through ul,lk-1,2-induction to provide pure enantiomers of 4-substituted 2-oxopyrrolidine-5-carboxylates as single diastereomers. Exclusive ul,lk-1,2-induction is achieved by use of the racemic enolates. Origin of such high stereocontrol is discussed by Kozikowski's antiperiplanar transition model.

  DOI：

  10.1021/jo00068a016
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-硫代樟脑 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙烯二胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl <(1R,4R)-bornylideneamino>acetate
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Mishra, Pratibha, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 726 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the preparation of camphorylidene derivatives of α-amino acids
  作者：David L. Gamble、William P. Hems、Brian Ridge

  DOI：10.1039/b007659g

  日期：——

  An improved method has been developed for the efficient synthesis of stable camphor imine salts. Camphor imine readily undergoes transimination with α-amino acid ester hydrochlorides to yield camphorylidene amino acid derivatives with E stereochemistry about the CN double bond. Sodium cyanoborohydride reduction of the derived ketimines gives exo-bornylamines.

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。