2-chloro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one | 38185-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Chlor-1,3,3-triphenyl-propen-(2)-on-(1)；2-Chloro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 38185-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: LFESUHSKGIMLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 在 三氯异氰尿酸 、 C₁₁H₈AuCl₂N₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-chloro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  制备三唑金（III）配合物作为有效的E-α-卤代壬烯合成催化剂

  摘要：

  制备吡啶基三唑配体，并将其作为新的配体体系用于配位至金（III）阳离子。生成的络合物对于炔丙醇的Meyer-Schuster重排和顺序的烯丙基卤化表现出出色的稳定性和有效的催化反应性，从而使α-卤代烯酮具有优异的收率和良好的E / Z选择性。更重要的是，通过使用这种新的金（III）催化系统，首次以高收率合成了具有挑战性的α-氯烯酮底物。这项工作还可以避免按Au（I）催化剂的要求制备乙酸酯衍生物，并证明了三唑金（III）配合物是有效的炔烃活化新催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600243

文献信息

• Über nucleophile Umsetzungen von 1-Chlor-2,2-diphenyl-äthen-lithium mit Alkyl- und Acyljodiden
  作者：H. Böhme、W. Stammberger

  DOI：10.1002/ardp.19723050515

  日期：——

  Das aus 1‐Chlor‐2,2‐diphenyl‐äthen (1) und n‐Butyllithium erhaltene Carbenoid 2 reagiert mit Benzyljodid zu 3, mit Allyljodid zu 4, mit Joddimethyläther zu 5 und mit Benzyljodid zu 6.

  由 1-氯-2,2-二苯基-乙烯 (1) 和正丁基锂得到的类卡宾 2 与苄基碘反应得到 3，与烯丙基碘反应得到 4，与碘二甲醚反应得到 5，与苄基碘反应得到给 6。
• "Wolf and Lamb" reactions equilibrium and kinetic effects in multipolymer systems
  作者：B. J. Cohen、M. A. Kraus、A. Patchornik

  DOI：10.1021/ja00415a034

  日期：1981.12
• Preparation of Triazole Gold(III) Complex as an Effective Catalyst for the Synthesis of <i>E</i> ‐α‐Haloenones
  作者：Yongchun Yang、Wenkang Hu、Xiaohan Ye、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600243

  日期：2016.8.18

  The pyridyltriazole ligand was prepared and applied as a new ligand system for the coordination towards gold(III) cations. The resulting complex showed excellent stability and effective catalytic reactivity for the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols and sequential allene halogenation, giving α‐haloenones with excellent yields and good E/Z selectivity. More importantly, by using this

  制备吡啶基三唑配体，并将其作为新的配体体系用于配位至金（III）阳离子。生成的络合物对于炔丙醇的Meyer-Schuster重排和顺序的烯丙基卤化表现出出色的稳定性和有效的催化反应性，从而使α-卤代烯酮具有优异的收率和良好的E / Z选择性。更重要的是，通过使用这种新的金（III）催化系统，首次以高收率合成了具有挑战性的α-氯烯酮底物。这项工作还可以避免按Au（I）催化剂的要求制备乙酸酯衍生物，并证明了三唑金（III）配合物是有效的炔烃活化新催化剂。