2-phenyl-3H-1,3-benzoxazol-2-ol | 1331731-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-phenyl-3H-1,3-benzoxazol-2-ol
• CAS: 1331731-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MRIKBJRSFIZURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)苯甲酸酯 在 二氢吡啶 、 10% palladium on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2-phenyl-3H-1,3-benzoxazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并咪唑的简便高效合成：Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶在还原环化反应中的应用

  摘要：

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000985

文献信息

• Synthesis of 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：EP0582317A2

  公开（公告）日：1994-02-09

  Compounds having formula (I), wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C₁₋₂₀ alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., m-phenylene), produced by reacting a compound having formula (II) with an R-ylating agent (e.g., R₂SO₄) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having formula (III) are produced by reacting a compound having formula (IV) with formula (V), wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having formula (VI) are produced by reacting a compound of formula (VII) with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolysing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

  具有式 (I) 的化合物，其中 T 是亚多环烷基（如亚金刚烷-2-基）；R 是 C₁₋₂₀烷基、芳基或环烷基；以及 Y 是荧光发色团（如间苯二酚）、间苯二酚），通过在极性钝化溶剂中，在碱金属烷氧化物存在下，使具有式（II）的化合物与 R-酰化剂（如 R₂SO₄）反应制得。此外，具有式（III）的化合物是通过具有式（IV）的化合物与式（V）反应制得的，其中 X 为电负性离去基团（如卤素阴离子，如氯离子），反应条件为路易斯碱（如三烷基胺）溶于无极性有机溶剂（如苯或甲苯）中。此外，具有式（VI）的化合物是通过式（VII）的化合物与四-O-酰化-O-吡喃己苷卤化物反应，然后水解掉保护酰基而制得的。上述化合物和程序可用于合成可被酶清除的 1，2-二氧杂环烷环系统，这些环系统可作为例如化学发光免疫测定、DNA 探针测定和酶的直接测定中使用的结合对的成员。
• SYNTHESIS OF 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：QUEST SYSTEMS, INC.

  公开号：EP0368946A1

  公开（公告）日：1990-05-23
• EP0368946A4
  申请人：——

  公开号：EP0368946A4

  公开（公告）日：1990-05-14
• US4956477A
  申请人：——

  公开号：US4956477A

  公开（公告）日：1990-09-11
• US5177241A
  申请人：——

  公开号：US5177241A

  公开（公告）日：1993-01-05