2,3-dioxoindoline-6-carbonitrile | 458568-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dioxoindoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonitrile；2,3-dioxo-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 458568-30-4
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• mdl: MFCD24600819
• 分子量: 172.143
• InChiKey: MVYRNTZGIPPDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxoindoline-6-carbonitrile 在 sodium hydride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5-Chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterization of BMS-204352 (MaxiPost™) and related 3-fluorooxindoles as openers of maxi-K potassium channels

  摘要：

  3-Aryl-3-fluorooxindoles can be efficiently synthesized in two steps by the addition of an aryl Grignard to an isatin, followed by treatment with DAST. Oxindole 1 (BMS-204352; MaxiPost(TM)) can be isolated using chiral HPLC or prepared by employing chiral resolution. Cloned maxi-K channels are opened by 1, which demonstrates a brain/plasma ratio > 9 in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00101-4
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟吲哚 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-dioxoindoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXINDOLE COMPOUNDS CARRYING A NITROGEN-BOUND SPIRO SUBSTITUENT AND USE THEREOF FOR TREATING VASOPRESSIN-RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE PORTANT UN SUBSTITUANT SPIRO LIÉ À UN ATOME D'AZOTE, ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA VASOPRESSINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的氧吲哚衍生物，其化学式为I，其中A是从苯基和含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂环中选择的环，其中环A携带一个取代基R6和可选的一个取代基R7；B是从苯基和含有1、2或3个氧、氮和硫原子作为环成员的单环或双环杂芳环中选择的环，其中环B可能携带1、2或3个取代基R8；X1、X2、X3和X4，彼此独立地从-CH2-、-O-、-S(O)c-、-NH-、-C(O)-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-S(O)cCH2-、-CH2S(O)c-、CH2NH-、-NHCH2-、-CH2C(O)-和C(O)CH2-中选择；X5是NH、CH2或O；其中c、R1、R2、(R3)a、(R4)b、R5、R6、R7和R8如权利要求中所定义。本发明还涉及包含化学式I中的新型氧吲哚衍生物的药物组合物，以及它们用于治疗与加压素相关的疾病。

  公开号：

  WO2015173393A1

文献信息

• [EN] 3,7-BIS(2-OXOINDOLIN-3-YLIDENE)BENZO[1,2-B:4,5-B']DIFURAN-2,6-DIONE DICYANIDE-BASED MATERIALS AND USES THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX À BASE DE DICYANIDE DE 3,7-BIS(2-OXOINDOLIN-3-YLIDÈNE)BENZO[1,2-B:4,5-B']DIFURAN-2,6-DIONE ET LEURS UTILISATIONS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2019175804A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The development of air-stable unipolar n-type semiconductors with good solubility in organic solvents at room temperature remains a critical issue in the field of organic electronics. Moreover, most of the existing semiconducting materials exhibit LUMO energy levels higher than -4.0 eV, making electron transport sensitive to both moisture and oxygen. Bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzodifurandione dicyanide or derivatives thereof are disclosed herein. More specifically, bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzodifurandione dicyanide or derivatives thereof for use in organic electronics are disclosed. A process for the preparation of bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzodifurandione dicyanide and derivatives is also disclosed. The bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzodifurandione dicyanide or derivatives thereof are characterized by high electron mobilities and are suitable for use as n-type semiconductors in organic electronics.

  在有机电子学领域，开发具有良好溶解度且在室温下稳定的n型半导体仍然是一个关键问题。此外，大多数现有的半导体材料的LUMO能级高于-4.0 eV，使得电子传输对水分和氧气都非常敏感。本文介绍了双(2-氧代吲哚-3-亚甲基)苯二呋喃酮二氰化物或其衍生物。更具体地，本文介绍了用于有机电子学的双(2-氧代吲哚-3-亚甲基)苯二呋喃酮二氰化物或其衍生物。还介绍了一种制备双(2-氧代吲哚-3-亚甲基)苯二呋喃酮二氰化物和其衍生物的方法。双(2-氧代吲哚-3-亚甲基)苯二呋喃酮二氰化物或其衍生物具有高电子迁移率，并适用于有机电子学中的n型半导体。
• OXINDOLE COMPOUNDS CARRYING A NITROGEN-BOUND SPIRO SUBSTITUENT AND USE THEREOF FOR TREATING VASOPRESSIN-RELATED DISEASES
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150329551A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to novel substituted oxindole derivatives of the formula I wherein A is a ring selected from phenyl and 6-membered hetaryl containing 1 or 2 nitrogen atoms as ring members, where ring A carries one substituent R 6 and optionally one substituent R 7 ; B is a ring selected from phenyl and a monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S as ring members, where ring B may carry 1, 2 or 3 substituents R 8 ; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 , independently of each other, are selected from —CH 2 —, —O—, —S(O) c —, —NH—, —C(O)—, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —S(O) c CH 2 —, —CH 2 S(O) c —, CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 C(O)— and C(O)CH 2 —; X 5 is NH, CH 2 or O; and wherein c, R 1 , R 2 , (R 3 ) a , (R 4 ) b , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the claims. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the novel substituted oxindole derivatives of the formula I, and to their use for the treatment of vasopressin-related disorders

  本发明涉及公式I的新型取代的氧化吲哚衍生物，其中A是从苯和6元杂环中选择的环，该6元杂环含有1或2个氮原子作为环成员，环A携带一个取代基R6和可选的一个取代基R7；B是从苯和含有1、2或3个杂原子（O、N和S）作为环成员的单环或双环杂芳环中选择的环，环B可能携带1、2或3个取代基R8；X1、X2、X3和X4，彼此独立地，选择自—CH2—、—O—、—S(O)c—、—NH—、—C(O)—、— —、— O—、—O —、—S(O)c —、— S(O)c—、 NH—、—NH —、— C(O)—和C(O) —；X5为NH、 或O；其中c、R1、R2、（R3）a、（R4）b、R5、R6、R7和R8如权利要求所定义。 本发明还涉及包含公式I的新型取代的氧化吲哚衍生物的药物组合物，以及它们用于治疗与加压素相关的疾病的用途。
• 3,7-BIS(2-OXOINDOLIN-3-YLIDENE)BENZO[1,2-B:4,5-B']DIFURAN-2,6-DIONE DICYANIDE-BASED MATERIALS AND USES THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：EP3765457A1

  公开（公告）日：2021-01-20
• US9688678B2
  申请人：——

  公开号：US9688678B2

  公开（公告）日：2017-06-27