methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate | 329281-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (2E)-4-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-yl)but-2-enoate；methyl (E)-4-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 329281-38-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: DWIKFVDBJGHLEB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal AD-mix-β 、 DOWEX-50 in H⁺ form 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-3,4-Dihydroxy-6,6-bis-hydroxymethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基-1,3-二恶烷的5-烯丙基衍生物不对称合成氮杂吡喃糖的支链类似物。（3 R，4 S）-6,6-双（羟甲基）-3,4-二羟基哌啶-2-酮的合成

  摘要：

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01895-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基-1,3-二恶烷的5-烯丙基衍生物不对称合成氮杂吡喃糖的支链类似物。（3 R，4 S）-6,6-双（羟甲基）-3,4-二羟基哌啶-2-酮的合成

  摘要：

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01895-5

文献信息

• Advanced Fine-Tuning of Grubbs/Hoveyda Olefin Metathesis Catalysts:  A Further Step toward an Optimum Balance between Antinomic Properties
  作者：Michał Bieniek、Robert Bujok、Maciej Cabaj、Noël Lugan、Guy Lavigne、Dieter Arlt、Karol Grela

  DOI：10.1021/ja063186w

  日期：2006.10.1

  A 95% yield in the cross metathesis of acrylonitrile with a model olefin is achieved at 25 degrees C with only 3 mol % of the new air-stable ruthenium catalyst 1f shown in the enclosed structural diagram. Even more remarkable are the performances of its boosted version 1g incorporating an electron-withdrawing group. Both these new enhanced versions of Hoveyda catalyst are readily available from Grubbs second generation precatalyst upon reaction with a styrenyl ether the end group of which has been functionalized by an ester function. The latter acts as a weakly coordinating ligand allowing to reach a desirable balance between antinomic properties such as the catalyst's stability, a high activity for challenging substrates, and a high initiation rate.
• Asymmetric synthesis of a branched-chain analogue of azapyranoses from a 5-allylic derivative of 5-nitro-1,3-dioxane. Synthesis of (3 R ,4 S )-6,6-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxypiperidin-2-one
  作者：Anna Budzińska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01895-5

  日期：2001.1

  Methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate 2, obtained from the palladium(0)-catalyzed reaction of a salt of 5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl γ-bromocrotonate, was converted into the title piperidinone (ee 78%) in three steps.

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。