6-[2-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-1-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester | 475106-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[2-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-1-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-(2-buta-1,3-dien-2-yl-5-oxopyrrolidin-1-yl)hex-2-enoate
• CAS: 475106-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: NZCWGMOUINGZEG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-1-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-oxo-6-aza-tricyclo[8.3.1.0]tridec-1(13)-ene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-1-(4'-penten-1'-yl)-2-pyrrolidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[2-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-1-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d

文献信息

• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]