5-ethoxy-1-(4'-penten-1'-yl)-2-pyrrolidinone | 178671-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-ethoxy-1-(4'-penten-1'-yl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-Ethoxy-1-pent-4-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 178671-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: NJAODUPOSVZHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-1-(4'-penten-1'-yl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-(3-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  香茅生物碱的合成研究。sessilifoliamides B和C和1,12-secostenine骨架的构建

  摘要：

  Stemona的原始合成方法已经研究了生物碱类斯汀宁和倍半硅氧烷B和C。该策略依赖于吡咯并ze庚核核心（环A和B）的早期构建以及后来在C-10处添加呋喃酮（环D）和乙基链，这是这三种生物碱的共同结构特征。通过对底物进行修饰，对通过适当取代的吡咯烷酮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应形成氮杂双环核进行了广泛研究，并开发了该过程中涉及的所有参数，并开发了产率和立体选择性方面的有效方案。尽管已探索了许多替代策略，但在最后的合成步骤中发现了无法克服的困难，挫败了合成的完成。但是，在此过程中，制备了许多新化合物，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.077
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-ethoxy-1-(4'-penten-1'-yl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解生成稠合氮杂环的新途径

  摘要：

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88060-3

文献信息

• Ring-closing olefin meta thesis for the synthesis of fused nitrogen heterocycles
  作者：Stephen F. Martin、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Yusheng Liao、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser、Allan S. Wagman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00249-9

  日期：1996.5

  efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles containing various combinations of five- and eight-membered rings has been developed. This method features the ring-closing metathesis (RCM), which is catalyzed by the molybdenum alkylidene complex 6, of α,ω-dienes that have a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups.

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。
• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]
• Tarling, Chris A.; Holmes, Andrew B.; Markwell, Roger E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1695 - 1701
  作者：Tarling, Chris A.、Holmes, Andrew B.、Markwell, Roger E.、Pearson, Neil D.

  DOI：——

  日期：——