ethyl 4-[3-[8-(4-isobutylphenyl)-undecanoyl]-1-indolyl]butyrate | 159894-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-[8-(4-isobutylphenyl)-undecanoyl]-1-indolyl]butyrate
• 英文别名: Ethyl 4-[3-[8-(4-isobutylphenyl)undecanoyl]1-indolyl]butyrate；ethyl 4-[3-[8-[4-(2-methylpropyl)phenyl]undecanoyl]indol-1-yl]butanoate
• CAS: 159894-11-8
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₃
• 分子量: 531.779
• InChiKey: GIIXWGXEEGCOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-[6-(4-isobutylphenyl)decanoyl]-1-indolyl]butyrate 、 ethyl 4-[3-[8-(4-isobutylphenyl)-undecanoyl]-1-indolyl]butyrate 以to give 4-[3-[6-(4-isobutylphenyl)decanoyl]-1-indolyl]butyric acid的产率得到4-[3-[6-(4-isobutylphenyl)decanoyl]-1-indolyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  化合物的结构式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是可选择保护的羧基（较低）烷基，R.sup.2是氢，可选择取代的芳基或羧基，X是键，-0-，-NH-或环烷基，而Y是可被氧原子、烯基或烷二烯基中断的烷基，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作睾酮5α-还原酶抑制剂，对睾酮5α-还原酶介导的疾病，如前列腺增生、前列腺肥大、前列腺癌、脱发、多毛症（如女性多毛症）、雄激素性脱发（或男性型脱发）、痤疮（如痤疮、粉刺）和其他高雄激素症有效。

  公开号：

  US05530019A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[8-(4-isobutylphenyl)undecanoyl]indole 、 、 4-溴丁酸乙酯 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give ethyl 4-[3-[8-(4-isobutylphenyl)-undecanoyl]-1-indolyl]butyrate as an oil的产率得到ethyl 4-[3-[8-(4-isobutylphenyl)-undecanoyl]-1-indolyl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  化合物的结构式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是可选择保护的羧基（较低）烷基，R.sup.2是氢，可选择取代的芳基或羧基，X是键，-0-，-NH-或环烷基，而Y是可被氧原子、烯基或烷二烯基中断的烷基，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作睾酮5α-还原酶抑制剂，对睾酮5α-还原酶介导的疾病，如前列腺增生、前列腺肥大、前列腺癌、脱发、多毛症（如女性多毛症）、雄激素性脱发（或男性型脱发）、痤疮（如痤疮、粉刺）和其他高雄激素症有效。

  公开号：

  US05530019A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0648208A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US5530019A
  申请人：——

  公开号：US5530019A

  公开（公告）日：1996-06-25
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA 5-ALPHA-REDUCTASE DE TESTOSTERONE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994022821A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is an optionally protected carboxy(lower)alkyl, R2 is a hydrogen, an optionally substituted aryl or a carboxy, X is a bond, -O-, -NH- or a cycloalkylene, and Y is an alkylene which may be interrupted by an oxygen atom, an alkenylene or an alkadienylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor and effective against testosterone 5$g(a)-reductase-mediated diseases such as prostatism, prostatic hypertrophy, prostatic cancer, alopecia, hirsutism (e.g. female hirsutism), androgenic alopecia (or male-pattern baldness), acne (e.g. acne vulgaris, pimple), and another hyperandrogenisms.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 est un alkyle inférieur de carboxy éventuellement protégé, R2 représente hydrogène, un aryle éventuellement substitué ou un carboxy, X est une liaison, -O-, -NH- ou un cycloalkylène, et Y représente un alkylène pouvant être interrompu par un atome d'oxygène, un alcénylène ou un alcadiénylène, ou un sel de ces derniers pharmaceutiquement acceptable. Le composé selon l'invention est utilisé en tant qu'inhibiteur de la 5-$g(a)-réductase de testostérone et est efficace contre les maladies causées par la 5$g(a)-réductase de testostérone telles que le prostatisme, l'hypertrophie prostatique, le cancer de la prostate, l'alopécie, l'hirsutisme (ex. l'hirsutisme chez la femme), l'alopécie androgène (ou la calvitie hyppocratique), l'acné (ex. l'acné vulgaire ou les boutons) et d'autres hyperandrogénismes.