吲哚钾盐 | 31163-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚钾盐
• 英文名称: indole potassium salt
• 英文别名: potassium indolate；potassium indolide；potassium indole；indolyl-K；Potassium;indol-1-ide
• CAS: 31163-74-3
• 化学式: C₈H₆N*K
• 分子量: 155.241
• InChiKey: AFVYGBYNUVJAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(5)-C5H5)Re(NO)(PPh3)(OSO2CF3) 、 吲哚钾盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(η5-C5H5)Re(NO)(PPh3)(C8H6N)
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Todd J.; Arif, Atta M.; Gladysz, Organometallics, 1994, vol. 13, # 8, p. 3182 - 3193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 生成 吲哚钾盐
  参考文献：
  名称：

  SHEJNKMAN A. K.; PRILEPSKAYA A. N.; BARANOV S. N.; ZEMSKIJ B. P.; KRUGLOV+, FIZIOL. AKTIV. VESHCHESTVA (KIEV), 1979, HO 11, 91-95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elucidating the Mechanism of Aryl Aminations Mediated by NHC-Supported Nickel Complexes: Evidence for a Nonradical Ni(0)/Ni(II) Pathway
  作者：Silvia G. Rull、Ignacio Funes-Ardoiz、Celia Maya、Feliu Maseras、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1021/acscatal.8b00856

  日期：2018.5.4

  in recent years, mostly within the area of cross-coupling. However, unlike Pd, the mechanisms of Ni-catalyzed C–C and C–heteroatom bond forming reactions have been much less studied, in particular when N-heterocyclic carbenes are used as ligands. Here, we present a thorough study of the mechanism of C–N cross-coupling reactions catalyzed by an NHC-Ni complex. Focusing on the coupling of 2-chloropyridines

  近年来，镍催化越来越流行，主要是在交叉偶联领域。但是，与Pd不同，对Ni催化的C–C和C–杂原子键形成反应机理的研究很少，特别是当N-杂环卡宾用作配体时。在这里，我们对由NHC-Ni络合物催化的C–N交叉偶联反应的机理进行了深入研究。着眼于[[IPrNi（苯乙烯）2 ]（IPr = N，N对于'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基），我们已经研究了每个基本步骤：即氧化加成，配体取代和还原消除。所有相关的催化中间体均已通过光谱法和晶体学方法分离并在结构上进行了表征。动力学研究表明，还原消除是限速步骤。催化剂失活与非生产性双核吡啶基桥联的NHC-Ni II物种的形成有关，可以通过增加杂芳基氯化物的大小来防止这种失活。这些研究支持中性的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。计算结果证实了实验证据，并证实了配体在每个基本步骤中所施加的影响。
• The [3,3′-Co(1,2-C2B9H11)2]– anion as a platform for new materials: synthesis of its functionalized monosubstituted derivatives incorporating synthons for conducting organic polymers
  作者：Jordi Llop、Carlos Masalles、Clara Viñas、Francesc Teixidor、Reijo Sillanpää、Raikko Kivekäs

  DOI：10.1039/b211860m

  日期：2003.2.11

  [3,3′-Co(8-C5H10O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)] (2) was synthesized by reaction of the caesium salt of [Co(C2B9H11)2]− with dimethyl sulfate in the presence of sulfuric acid as catalyst and tetrahydropyrane as solvent; the zwitterionic compound (2) yielded [3,3′-Co(8-C4H4N-(CH2)5-O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]− (6), [3,3′-Co(8-C8H6N-(CH2)5-O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]− (7), and [3,3′-Co(8-C12H8N-(CH2)5-O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]− (8) through the nucleophilic addition of potassium pyrrolyl, indolyl and carbazolyl, respectively. The nucleophilic addition of the same salts on [3,3′-Co(8-C4H8O2-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)] (1) yielded, respectively, [3,3′-Co(8-C4H4N-(CH2)2-O-(CH2)2-O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]− (3), [3,3′-Co(8-C8H6N-(CH2)2-O-(CH2)2-O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]− (4), and [3,3′-Co(8-C12H8N-(CH2)2-O-(CH2)2-O-1,2-C2B9H10)(1′,2′-C2B9H11)]− (5). All these products were isolated, purified and characterized by means of 1H, 1H11B}, 11B, 11B1H} and 13C1H}-NMR and IR spectroscopies, MS MALDI-TOF spectrometry and elemental analysis. The behavior of the exo-cluster chain has been proven to be, in solution, very similar irrespective of the nucleophilic agent introduced into the molecule. The X-ray diffraction study of the potassium salt of 3 has proven the evidence of B–H⋯K+ interactions in solid state. The 1H11B}-NMR spectra recorded in the range between 37 °C and −58 °C have proven the presence of the three intramolecular B–H⋯K+ interactions in solution. The possible role of [Co(C2B9H11)2]− as a doping agent in conducting organic polymers is also discussed.

  [3,3'-Co(8-C5H10O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)] (2) 通过使用硫酸作为催化剂和四氢吡喃作为溶剂，将[Co(C2B9H11)2]⁻的铯盐与二甲基硫酸反应合成。两性离子化合物 (2) 通过分别与吡咯基钾、吲哚基钾和咔唑基钾的亲核加成，产生了 [3,3'-Co(8-C4H4N-(CH2)5-O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)]⁻ (6)、[3,3'-Co(8-C8H6N-( )5-O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)]⁻ (7) 和 [3,3'-Co(8-C12H8N-( )5-O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)]⁻ (8)。在 [3,3'-Co(8-C4H8O2-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)] (1) 上的相同盐的亲核加成分别产生了 [3,3'-Co(8- -( )2-O-( )2-O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)]⁻ (3)、[3,3'-Co(8- -( )2-O-( )2-O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)]⁻ (4) 和 [3,3'-Co(8- -( )2-O-( )2-O-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)]⁻ (5)。所有这些产物都被分离、纯化并通过 1H、1H11B}、11B、11B1H} 和 13C1H}-NMR 以及 IR 光谱学、MS MALDI-TOF 光谱学和元素分析进行了表征。无论引入分子中的亲核试剂如何，外簇链的行为在溶液中已被证明非常相似。钾盐3的X射线衍射研究表明，固态中的B-H…K+相互作用的证据。在37°C和-58°C之间记录的1H11B}-NMR光谱证实了溶液中存在三种分子内B-H…K+相互作用。还讨论了[Co(C2B9H11)2]⁻作为导电有机聚合物的掺杂剂的可能作用。
• Nitration of 5,11-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and synthetic applications of their nitro-substituted derivatives
  作者：Roman A Irgashev、Nikita A Kazin、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.13.136

  日期：——

  A new general approach to double nitration of 6,12-di(hetero)aryl-substituted and 6,12-unsubstituted 5,11-dialkyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles by acetyl nitrate has been developed to obtain their 2,8-dinitro and 6,12-dinitro derivatives, respectively. A formation of mono-nitro derivatives (at C-2 or C-6) from the same indolo[3,2-b]carbazoles has also been observed in several cases. Reduction

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6
• Nunomoto, Sadaaki; Kawakami, Yuhsuke; Yamashita, Yuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 111 - 114
  作者：Nunomoto, Sadaaki、Kawakami, Yuhsuke、Yamashita, Yuya、Takeuchi, Hisato、Eguchi, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: SVol.B2, 145, page 635 - 636
  作者：

  DOI：——

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