(2S,3S,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one | 936642-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 936642-13-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: OAHMNLHXDDWYSD-OEMFJLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((4aS,5S,7S,8aR)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,4a-trimethylhexahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S)-3a-methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c][1,2]oxazole 在 W-2 Raney nickel 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013