3-[1-(2-furyl)-2-nitropropyl]-1H-indole | 847846-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2-furyl)-2-nitropropyl]-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-[1-(2-furanyl)-2-nitropropyl]-；3-[1-(furan-2-yl)-2-nitropropyl]-1H-indole
• CAS: 847846-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: QVTSBJFIWMXIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(2-furyl)-2-nitropropyl]-1H-indole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-甲基-2-(2-呋喃基)-2-(3-吲哚基)-1-氨基乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler反应合成1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,4-二取代-β-咔啉：γ-咔啉的形成

  摘要：

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.008
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)furan 在 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3-[1-(2-furyl)-2-nitropropyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚在缺电子硝基烯烃上的热和微波辅助共轭加成

  摘要：

  摘要 吲哚在硝基烯烃上的共轭加成通过三种不同的方法进行：(i) 在密封管中加热，(ii) 与吲哚基碘化镁反应，以及 (iii) 微波辐射。结果的比较表明微波技术是最有效的。

  DOI：

  10.1080/00397910500498788

文献信息

• Thermal and Microwave‐Assisted Conjugate Additions of Indole on Electron‐Deficient Nitro‐olefins
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A. H. Alkobati、Anita S. Gokule、Purnima M. Chaudhari、Prasad B. Waghchaure

  DOI：10.1080/00397910500498788

  日期：2006.5

  Abstract Conjugate addition of indole on nitro‐olefins was carried out by three different methods: (i) thermal heating in a sealed tube, (ii) reaction with indolyl magnesium iodide, and (iii) microwave irradiation. Comparison of the results indicated that the microwave technique is most efficient.

  摘要 吲哚在硝基烯烃上的共轭加成通过三种不同的方法进行：(i) 在密封管中加热，(ii) 与吲哚基碘化镁反应，以及 (iii) 微波辐射。结果的比较表明微波技术是最有效的。
• Efficient Preparation of 2-Indolyl-1-nitroalkane Derivatives Employing Nitroalkenes as Versatile Michael Acceptors:  New Practical Linear Approach to Alkyl 9<i>H</i>-β-Carboline-4-carboxylate
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Sandra Giuli、Arianna Giuliani、Laura Lucarelli、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048776w

  日期：2005.3.1

  The combination of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide supported on silica gel is known to promote Michael-type additions. Continuing our work on solvent-free conditions, the CeCl3·7H2O−NaI−SiO2 system catalyzes the addition of a variety of indoles and nitroalkenes, giving 2-indolyl-1-nitroalkane derivatives in good yields. Development of this method has resulted in a new protocol for

  已知负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠可促进迈克尔型添加。在无溶剂条件下继续我们的工作，CeCl 3 ·7H 2 O-NaI-SiO 2系统催化添加各种吲哚和硝基烯烃，从而以高收率得到2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物。该方法的发展为合成4-取代的β-咔啉提供了新的方法。
• Use of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines and 1,4-disubstituted-β-carbolines: formation of γ-carbolines
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A.H. Alkobati、Anita S. Gokule、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.008

  日期：2008.2

  Microwave-assisted conjugate addition of indole on nitro-olefins furnished nitro compounds, which were reduced to tryptamines. Further, by using Pictet–Spengler condensation, new 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized in diastereoselective manner. Dehydrogenation of the tetrahydro-β-carbolines produced new 1,4-disubstituted-β-carbolines. As a new observation, in some of

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。