S-(2-Methylprop-1-enyl)-L-cystein | 60627-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-Methylprop-1-enyl)-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(2-methylprop-1-enylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 60627-24-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: KIYXABDWQXDYTJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-Methylprop-1-enyl)-L-cystein 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-(2-Methylprop-1-enyl)-L-cystein-SS-dioxid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）- S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸S-氧化物的环化

  摘要：

  S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸（5）已被氧化为两种亚砜（7a），[α] D 25 + 128°和（7b），[α] D 25 –84.3° （以H 2 O计）。碱基中的环化是立体特异性的。（+）-亚砜（7a）产生轴向亚砜，（1 S，3 R）-5,5-二甲基四氢-1,4-噻嗪-3-羧酸S-氧化物（9）和（–）亚砜（7b）产生相应的赤道亚砜（10 R）。这将无环亚砜（7a和b）的绝对构型确定为R和S分别在硫磺下。将环状亚砜还原为相应的环状硫化物，然后将该化合物再氧化，仅得到赤道亚砜（10），这表明轴向甲基的空间位阻很大。环构象和亚砜构型的分配基于光谱证据。

  DOI：

  10.1039/p19760001195
• 作为产物：
  描述：

  S-(β-Methylallyl)-L-cystein 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 S-(2-Methylprop-1-enyl)-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）- S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸S-氧化物的环化

  摘要：

  S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸（5）已被氧化为两种亚砜（7a），[α] D 25 + 128°和（7b），[α] D 25 –84.3° （以H 2 O计）。碱基中的环化是立体特异性的。（+）-亚砜（7a）产生轴向亚砜，（1 S，3 R）-5,5-二甲基四氢-1,4-噻嗪-3-羧酸S-氧化物（9）和（–）亚砜（7b）产生相应的赤道亚砜（10 R）。这将无环亚砜（7a和b）的绝对构型确定为R和S分别在硫磺下。将环状亚砜还原为相应的环状硫化物，然后将该化合物再氧化，仅得到赤道亚砜（10），这表明轴向甲基的空间位阻很大。环构象和亚砜构型的分配基于光谱证据。

  DOI：

  10.1039/p19760001195