(rac)-syn/anti-1-cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-ol | 872884-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rac)-syn/anti-1-cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 872884-44-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: AJOWKWGYJXVXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (rac)-syn/anti-1-cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-Methoxy-phenyl-acetic acid 1-cyclohexyl-2-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酮的不对称烯丙基α-烷基化

  摘要：

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja055968f
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1-cyclohexyl-2-methyl-4-penten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(rac)-syn/anti-1-cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酮的不对称烯丙基α-烷基化

  摘要：

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja055968f

文献信息

• Reactions of homoallylstannanes with carbon electrophiles: stereoselective cyclopropylmethylation based on the γ-effect of tin
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/a900228f

  日期：——

  Homoallylstannanes reacted with carbon electrophiles such as acetals, acid chlorides and aldehydes in the presence of Lewis acids to give the cyclopropylmethylated products with high stereoselectivities.

  同戊基锡在路易斯酸的存在下与醛类、酸氯和醛等碳电ophile反应，生成具有高立体选择性的环丙基甲基化产物。
• Stereoselective Cyclopropylmethylation Reactions of Homoallylstannanes with Carbon Electrophiles
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00389-6

  日期：2000.6

  The reactions of homoallylstannanes with acetals, aldehydes, and acyl chlorides in the presence of a Lewis acid proceeded smoothly to give the corresponding cyclopropylmethylated products. The reactions of E-3-pentenylstannane with aldehydes were stereoselective and gave the erythro products predominantly. A mechanism involving antiperiplanar attack is suggested. The stereoselectivity of the Z isomer was, however, not high. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.