6-Hepten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (2R)- | 86838-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Hepten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (2R)-
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)hept-6-en-1-ol
• CAS: 86838-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UXAGUFHTZMHZGB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hepten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (2R)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-heptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Vespa Orientalis的5种十六烷醇提议的信息素组分的两种对映体形式的合成

  摘要：

  R-（+）-5-十六烷化物1及其S异构体2的首次合成是由4个手性合成子3分9个步骤完成的。通过将关键中间体12和13转化为R-和S-1,2-庚二醇来确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81833-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis((R)-1-hydroxyhex-5-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-Hepten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (2R)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of unsaturated α-benzyloxyaldehydes: an enantioselective synthesis of (+)-exo-brevicomin

  摘要：

  Enantioselective synthesis of alpha-hydroxy aldehydes with an alkene tether was accomplished front L-(+)-tartaric acid, employing stereoselective reduction of a 1,4-diketone with L-selectride as the key step. Synthetic utility of these aldehydes was demonstrated in the synthesis of pine beetle pheromone (+)-exo-brevicomin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.035

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-benzyloxy-ω-alkenals: application to the synthesis of (+)-exo-brevicomin, (+)-iso-exo-brevicomin, and (−)-isolaurepan
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.014

  日期：2007.7

  The enantioselective synthesis of alpha-benzyloxy aldehydes containing a terminal alkene was carried out from chiral Pool L-(+)tartaric acid by employing the stereoselective reduction of a 1,4-diketone as the key step. The synthetic utility of these aldehydes was demonstrated in the synthesis of pine beetle pheromones (+)-exo-brevicomin, (+)-iso-exo-brevicomin and a formal synthesis of 2,7cis-disubstituted oxepane (-)-isolaurepan. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.