25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 287198-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: 2-[[26,27,28-Tris(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaen-25-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 287198-79-2；700373-13-3；700373-14-4
• 化学式: C₃₂H₂₄O₁₂S₄
• 分子量: 728.799
• InChiKey: SECUQCUBHXCQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-[[26,27,28-Tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaen-25-yl]oxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （thia）calix [4]芳烃低聚物的合成：基于杯芳烃的树枝状聚合物

  摘要：

  在下部边缘上带有两个或四个羧基官能团的硫杂杯[4]芳烃用作合成通过酰胺基官能团连接的新型杯芳烃低聚物的起始化合物。锥形构象异构体与四个5-氨基杯[4]芳烃分子平稳反应，生成相应的五元杯芳烃。另一方面，由于空间位阻，因此1，3-交替物仅与两个分子缩合，从而导致三-杯芳烃，其具有基于25,26-取代模式的新型固有手性。将“经典”杯芳烃和硫杂杯芳烃结构单元连接在一起的标题化合物代表了迈向以杯芳烃为基础的树枝状结构的第一步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.036
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  （thia）calix [4]芳烃低聚物的合成：基于杯芳烃的树枝状聚合物

  摘要：

  在下部边缘上带有两个或四个羧基官能团的硫杂杯[4]芳烃用作合成通过酰胺基官能团连接的新型杯芳烃低聚物的起始化合物。锥形构象异构体与四个5-氨基杯[4]芳烃分子平稳反应，生成相应的五元杯芳烃。另一方面，由于空间位阻，因此1，3-交替物仅与两个分子缩合，从而导致三-杯芳烃，其具有基于25,26-取代模式的新型固有手性。将“经典”杯芳烃和硫杂杯芳烃结构单元连接在一起的标题化合物代表了迈向以杯芳烃为基础的树枝状结构的第一步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.036

文献信息

• RETRACTED: Carboxylated calixarenes bind strongly to CD69 and protect CD69+ killer cells from suicidal cell death induced by tumor cell surface ligands
  作者：Karel Bezouška、Renata Šnajdrová、Karel Křenek、Markéta Vančurová、Alan Kádek、David Adámek、Pavel Lhoták、Daniel Kavan、Kateřina Hofbauerová、Petr Man、Pavla Bojarová、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.015

  日期：2010.2

  We have recently identified a new class of high affinity ligands for CD69 leukocyte membrane receptor, carboxylated calixarenes. Of the three compounds investigated here, thiacalix[4] arene had the highest affinity for CD69 in direct binding assays, and proved to be the most specific inhibitor of CD69 identified so far in receptor precipitation and cellular activation experiments. Carboxylated calixarenes also proved effective at protection of CD69(high) lymphocytes from apoptosis triggered by a multivalent ligand or antibody. Thus, carboxylated calixarenes set a new paradigm for noncarbohydrate ligands for CD69 making them attractive for protection of killer cells in combined animal tumor therapies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and solid state structural analysis of 1,3-alternate conformer of tetrathiacalix[4]arene tetra-ester, -acid and -ether derivatives
  作者：Huriye Akdas、Wojciech Jaunky、Ernest Graf、Mir Wais Hosseini、Jean-Marc Planeix、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00453-6

  日期：2000.5

  Four new tetrathiacalix[4]arene derivatives blocked in 1,3-alternate conformation and bearing four ester, acid or ether groups were prepared and their 1,3-alternate conformation was established by X-ray diffraction methods on single-crystal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (thia)calix[4]arene oligomers: towards calixarene-based dendrimers
  作者：Václav Štastný、Ivan Stibor、Hana Dvořáková、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.036

  日期：2004.4

  Thiacalix[4]arenes bearing two or four carboxylic functions on the lower rim served as starting compounds for the synthesis of novel calixarene oligomers connected by amidic functions. The cone conformers react smoothly with four molecules of 5-amino-calix[4]arene to yield the corresponding pentakis-calixarenes. On the other hand, because steric hindrance, the 1,3-alternate condenses only with two

  在下部边缘上带有两个或四个羧基官能团的硫杂杯[4]芳烃用作合成通过酰胺基官能团连接的新型杯芳烃低聚物的起始化合物。锥形构象异构体与四个5-氨基杯[4]芳烃分子平稳反应，生成相应的五元杯芳烃。另一方面，由于空间位阻，因此1，3-交替物仅与两个分子缩合，从而导致三-杯芳烃，其具有基于25,26-取代模式的新型固有手性。将“经典”杯芳烃和硫杂杯芳烃结构单元连接在一起的标题化合物代表了迈向以杯芳烃为基础的树枝状结构的第一步。