(S)-2-羟基-3-(1-硝基-4-苯基丁烷-2-基)萘-1,4-二酮 | 1037774-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-(1-硝基-4-苯基丁烷-2-基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1037774-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: JNIKFTRCFNFGEE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 (4-硝基丁-3-烯基)苯 在 (1R,2R)-1-N-[[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-phenylphosphinothioyl]-2-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(S)-2-羟基-3-(1-硝基-4-苯基丁烷-2-基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性（硫代）磷二酰胺是出色的氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘醌酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc10797f

文献信息

• Continuous Flow, Highly Enantioselective Michael Additions Catalyzed by a PS-Supported Squaramide
  作者：Pinar Kasaplar、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol400974z

  日期：2013.7.19

  A polystyrene (PS) supported bifunctional squaramide organocatalyst promotes fast Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with very high enantioselectivities at low catalyst loadings. The polystyrene supported catalyst can be recycled up to 10 times without any decrease in enantioselectivity (average 96% ee) and adapted to continuous flow operation (24 h). A single flow experiment involving six different nitroalkenes in a sequential manner highlights the applicability of this methodology for rapid access to chemical diversity.