(2Z)-N,N-dimethyl-3-methyl-2,4-pentadienamide | 29728-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-N,N-dimethyl-3-methyl-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (Z)-N,N,3-trimethylpenta-2,4-dienamide；(2Z)-N,N,3-trimethylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 29728-09-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: JFYHEPICCOJEJE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 盐酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2Z)-N,N-dimethyl-3-methyl-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  MONOMERS AND POLYMERS FORMED THEREBY

  摘要：

  单体，聚合物或由其形成的寡聚物以及形成或利用式I单体的方法 其中R 1 是C 1 到C 4 烷基；X为—OH；—OM，其中M为锂（Li），钠（Na）或钾（K），NH 4 + ，R 5 NH 3 + ，R 5 2 NH 2 + ，R 5 3 NH + ，R 5 4 N + 其中R 5 可以独立地选择自烷基，苄基和它们的组合；—OR 2 其中R 2 可以是C 1 到C 4 烷基，2-乙基己基，或生物可再生醇的烃基或其氢化衍生物；—NR 3 R 4 ，—NR 3 —NR 3 R 4 ，—NR 3 —OR 4 其中R 3 和R 4 可以独立地为H，C 1 到C 4 烷基，或它们的组合。

  公开号：

  US20190084915A1

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• Monomers and polymers formed thereby
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US11111206B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Monomers, polymers, or oligomers formed therefrom and methods of forming or utilizing monomers of formula I where R1 is a C1 to C4 alkyl; and X is —OH; —OM where M is lithium (Li), sodium (Na), or potassium (K), NH4+, R5NH3+, R52NH2+, R53NH+, R54N+ where R5 can independently be selected from alkyl, benzyl, and combinations thereof; —OR2 where R2 can be a C1 to C4 alkyl, 2-ethylhexyl, or a hydrocarbon moiety of bio-renewable alcohol or a hydrogenated derivative thereof; —NR3R4, —NR3—NR3R4, —NR3—OR4 where R3 and R4 can independently be H, a C1 to C4 alkyl, or combinations thereof.

  由其形成的单体、聚合物或低聚物以及形成或利用式 I 单体的方法 其中 R1 是 C1 至 C4 烷基；X 是 -OH；-OM 其中 M 是锂（Li）、钠（Na）或钾（K），NH4+、R5NH3+、R52NH2+、R53NH+、R54N+ 其中 R5 可独立选自烷基、苄基及其组合；-OR2，其中 R2 可以是 C1 至 C4 烷基、2-乙基己基或生物可再生醇的烃基或其氢化衍生物； -NR3R4、-NR3-NR3R4、-NR3-OR4，其中 R3 和 R4 可以独立地为 H、C1 至 C4 烷基或其组合。