1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)imino)indolin-2-one | 1402447-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-fluorophenyl)iminoindol-2-one
• CAS: 1402447-55-5
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 330.361
• InChiKey: YSWYTWSJTKHOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)imino)indolin-2-one 、 rongalite 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  雕白粉诱导的过渡金属和无氢化物还原羟醛反应：快速获得 3,3'-二取代羟吲哚及其机理研究

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob02284a
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed pyrazole migration and cycloaddition reaction of diazo pyrazoleamides with ketimines

  摘要：

  银催化的吡唑迁移和环化反应以高产率和非对映选择性的底物依赖方式得到了很好的证实。

  DOI：

  10.1039/d3cc03253a

文献信息

• α-Selective Allylation of Isatin Imines Using Metallic Barium
  作者：Akira Yanagisawa、Seiya Yamafuji、Toshiki Sawae

  DOI：10.1055/s-0035-1561450

  日期：——

  Barbier-type allylation of isatin imines with allylic chlorides was achieved by using metallic barium as the promoter. Various α-allylated 3-amino-2-oxindoles were synthesized from the corresponding allylic chlorides and isatin imines. The double-bond geometry of allylic chlorides was retained throughout the reaction. An arylic bromide or iodide functionality of the products was robust to metalation under the

  通过使用金属钡作为促进剂，实现了靛红亚胺与烯丙基氯化物的 Barbier 型烯丙基化。从相应的烯丙基氯化物和靛红亚胺合成了各种 α-烯丙基化 3-氨基-2-羟吲哚。烯丙基氯化物的双键几何结构在整个反应过程中保持不变。在最佳反应条件下，产物的芳基溴或碘官能团对金属化具有强健性。
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Homoenolate Additions with N-Aryl Ketimines as Electrophiles: Efficient Synthesis of Spirocyclic γ-Lactam Oxindoles
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Li-Hui Sun、Yuxin Cui、Song Ye、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201201375

  日期：2012.7.23

  In pole position: A simple and efficient approach to spirocyclic γ‐lactam oxindoles by the N‐heterocyclic carbene catalyzed addition of homoenloate equivalents to N‐aryl isatinimines has been developed (see scheme). The use of N‐aryl isatinimines as electrophiles in the NHC‐catalyzed umpolung reaction of α,β‐unsaturated aldehydes is demonstrated for the first time.

  处于极点位置：已开发出一种简单有效的方法，通过N杂环卡宾催化的均烯酸酯等效物加成到N芳基异亚丁烯酮中来合成螺环γ-内酰胺ox（见方案）。首次证明了在NHC催化的α，β-不饱和醛的umpolung反应中使用N-芳基异亚胺作为亲电子试剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Amino-2-oxindoles by a Mannich Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Naoyuki Kushihara、Takuya Sugita、Moe Horiguchi、Kazuki Ida、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0035-1560636

  日期：——

  A catalytic enantioselective Mannich-type reaction of a cyclohexanone-derived alkenyl trichloroacetate with isatin imines was achieved using an ( S )-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4- tert -butylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium methoxide, sodium iodide, and methanol. Optically active 3-alkylated 3-amino-2-oxindoles having up to

  使用 (S )-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性，实现了环己酮衍生的三氯乙酸烯基酯与靛红亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应在甲醇钠、碘化钠和甲醇存在下的预催化剂。在原位生成的手性碘化锡甲醇盐的影响下，以高产率非对映选择性地获得了具有高达 90% 对映体过量的光学活性 3-烷基化 3-氨基-2-羟吲哚。