4-Methyl-N-(2-naphthalen-2-ylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide | 855749-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(2-naphthalen-2-ylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 855749-02-9
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 397.497
• InChiKey: NJKZOJISASBEOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-naphthalen-2-ylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 12-tosyl-12H-naphtho[1,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-Methyl-N-(2-naphthalen-2-ylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属级联硼-杂原子的加成和重氮化合物的烷基化

  摘要：

  过渡金属催化的卡宾转移反应是近十年来C-C键形成反应最显着的进展之一，已广泛用于制备C3取代的吲哚。在这里，我们描述了炔烃的无催化剂和无金属氨基硼化以及与重氮化合物生成C3取代的吲哚的C C键形成的有效实例。在温和的反应条件下，可以使用多种炔基苯胺和重氮化合物进行串联转化，从而实现广泛的官能团相容性。另外，这种无金属的策略可以扩展到构建取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.06.028

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Indolylation via Nucleophilic Cyclization
  作者：Jiaqiong Sun、Kuan Wang、Peiyuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01553

  日期：2019.6.21

  Reported herein is a mild synthesis of 3-allylindoles via Rh(III)-catalyzed allylic C–H activation of olefins and coupling with o-alkynylanilines. The reaction proceeded via initial nucleophilic cyclization of o-alkynylanilines followed by oxidative coupling with allylic C–H bonds via an η3-allyl intermediate.

  本文报道的是通过烯烃的Rh（III）催化烯丙基C–H活化并与邻炔基苯胺偶联而温和地合成3-烯丙基。该反应通过的初始亲核环合进行ö -alkynylanilines经由η随后用烯丙基C-H键的氧化偶合3 -烯丙基中间体。
• Synthesis of Carbazoles from Ynamides by Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol050609a

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels-Alder reactions of ynamides is reported. By using this approach, carbazoles and benzo[b]-, tetrahydrobenzo[b]-, naphtho[1,2-b]-, naphtho[2,1-b]-, and dibenzo[a,c]carbazoles have been prepared in moderate-to-good yields.

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。
• Copper-catalyzed trifluoromethylazidation and rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes: access to CF₃-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones and furoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc04748g

  日期：——

  A set of reactions involving copper-catalyzed trifluoromethylazidation and then rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes with the relatively poorly reactive Togni reagent I and TMSN3 was developed, and provided facile access to structurally diverse and useful CF3-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones bearing two adjacent quaternary carbon centers. We were also able to obtain these products

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Synthesis of carbazoles by dehydro Diels–Alder reactions of ynamides
  作者：M. Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.029

  日期：2008.4

  A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels–Alder of ynamides is reported. N-(o-Ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides were prepared in a few steps starting from o-iodoaniline. Thermal cycloaddition of N-(o-ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides affords carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good

  报道了一种通过分子内脱氢狄尔斯-乙酰胺酰胺合成咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。N-（邻乙炔基）芳基酰胺和N-（邻乙炔基）芳基酰胺是从邻碘苯胺开始的几个步骤中制备的。的热环加成ñ - （ø -乙炔基）芳基ynamides和ñ - （ø -乙炔基）arylynamides得到在中度至良好的产率咔唑和苯基环化和heteroannulated咔唑。