(Z)-2,2,2-trifluoroethyl 3-cyanoacrylate | 1208168-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2,2,2-trifluoroethyl 3-cyanoacrylate
• CAS: 1208168-18-6
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂
• 分子量: 179.098
• InChiKey: XOIGMUKTHJXYGJ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2,2-trifluoroethyl 3-cyanoacrylate 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(E)-2,2,2-trifluoroethyl 3-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u
• 作为产物：
  描述：

  马来酰胺酸 、 2,2,2-三氟乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以64%的产率得到(Z)-2,2,2-trifluoroethyl 3-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u