Tert-butyl 5-cyano-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate | 608528-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Tert-butyl 5-cyano-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 608528-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 342.296
• InChiKey: GFRCONQEVDXBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-cyano-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-3-(3-Methoxy-phenyl)-pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速获得顺式3-取代的脯氨酸

  摘要：

  获得了2-氰基-3-氧吡咯烷的O-三氟甲磺酸酯，并将其用于钯偶联反应中。将所得的Δ 2 -吡咯烷衍生物使其在C2和C3 diastereocontrol催化氢化后，并导致手性3-取代的脯氨酸作为构象受限的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01476-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-Cyano-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tert-butyl 5-cyano-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速获得顺式3-取代的脯氨酸

  摘要：

  获得了2-氰基-3-氧吡咯烷的O-三氟甲磺酸酯，并将其用于钯偶联反应中。将所得的Δ 2 -吡咯烷衍生物使其在C2和C3 diastereocontrol催化氢化后，并导致手性3-取代的脯氨酸作为构象受限的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01476-x

文献信息

• Rapid access to cis 3-substituted prolines
  作者：Nadia Pellegrini、Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01476-x

  日期：2003.8

  O-triflate of 2-cyano-3-oxopyrrolidine was obtained and used in a palladium coupling reaction. The resulting Δ2-pyrrolidine derivatives allowed diastereocontrol at C2 and C3 after catalytic hydrogenation and led to chiral 3-substituted prolines as conformationally constrained amino acids.

  获得了2-氰基-3-氧吡咯烷的O-三氟甲磺酸酯，并将其用于钯偶联反应中。将所得的Δ 2 -吡咯烷衍生物使其在C2和C3 diastereocontrol催化氢化后，并导致手性3-取代的脯氨酸作为构象受限的氨基酸。