| 1316759-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1316759-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: HPXVYPYKWYVNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-phenylpyrano[3,4-b]indol-1(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-酮的区域选择性合成及其对人宫颈腺癌的抗癌能力

  摘要：

  通过氯化金（III）催化3-乙炔基-吲哚-2-羧酸的环异构化，高度区域选择性地合成了吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-，得到了很好的收率。筛选这些化合物对人宫颈（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。在十种化合物中，三种化合物（7d，7e和7j）显示出与标准药物顺铂相当的增殖抑制活性。发现化合物7d最有效，IC 50值为0.22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.088
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-酮的区域选择性合成及其对人宫颈腺癌的抗癌能力

  摘要：

  通过氯化金（III）催化3-乙炔基-吲哚-2-羧酸的环异构化，高度区域选择性地合成了吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-，得到了很好的收率。筛选这些化合物对人宫颈（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。在十种化合物中，三种化合物（7d，7e和7j）显示出与标准药物顺铂相当的增殖抑制活性。发现化合物7d最有效，IC 50值为0.22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.088

文献信息

• Flexible synthesis of isomeric pyranoindolones and evaluation of cytotoxicity towards HeLa cells
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1070-8

  日期：2016.5

  all the compounds in Vaccinia H1-Related (VHR) Phosphatase receptor also supported that compound 7d as the most active with a free energy of binding as −8.27 kcal/mol. A highly regioselective synthesis of isomeric pyranoindolones through AuCl3 catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization of acetylene tethered indole carboxylic acids in moderate to good yield was achieved. In addition, all the synthesized compounds

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。