(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate | 1245500-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-5-methoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 1245500-83-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: GEROJFMDVBZULF-BZWZBFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用构象锁定核苷校准异头效应：对糖基键稳定性的影响

  摘要：

  空间和电子参数，如异头效应 (AE) 和gauche效应在控制溶液中核苷的南北平衡方面起着重要作用。 设计了两个异构的氧杂-双环 [3.1.0] 己烷核苷，它们被构象锁定在假旋转循环的北或南构象中，用于研究 AE 运行与否的后果，独立于其他参数。系统的刚性允许所涉及的轨道的方向设置为“固定”关系，或者是 AE 永久“开启”的反周面，或者是 AE 受损的gauche。这两种替代方案的结果经过高级计算，并通过 X 射线晶体学、糖基键的水解稳定性和 p K a值进行实验测量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.044
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以1.49 g的产率得到(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用构象锁定核苷校准异头效应：对糖基键稳定性的影响

  摘要：

  空间和电子参数，如异头效应 (AE) 和gauche效应在控制溶液中核苷的南北平衡方面起着重要作用。 设计了两个异构的氧杂-双环 [3.1.0] 己烷核苷，它们被构象锁定在假旋转循环的北或南构象中，用于研究 AE 运行与否的后果，独立于其他参数。系统的刚性允许所涉及的轨道的方向设置为“固定”关系，或者是 AE 永久“开启”的反周面，或者是 AE 受损的gauche。这两种替代方案的结果经过高级计算，并通过 X 射线晶体学、糖基键的水解稳定性和 p K a值进行实验测量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.044