(RS)-2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl benzoate | 110977-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl benzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl benzoate；(3-Hydroxy-3-methylbutan-2-yl) benzoate
• CAS: 110977-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XNWQPSGHAQOUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸苄酯 、 特戊醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(RS)-2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Expansion of Bridgehead Aldehydes with 1-Adamantanecarbonyl Cation or Benzoyl Trifluoromethanesulfonate: A New Route to Bicyclic and Tricyclic 1,2-Diols

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，桥头醛与由 1-金刚烷阳离子和一氧化碳生成的 1-金刚烷羰基阳离子或与三氟甲磺酸苯甲酰酯发生酰化反应，会使醛环扩张一个碳原子。将反应混合物加水处理后，可得到在邻接碳上含有酰氧基的桥头醇，皂化后可得到邻接二醇，总产率很高。例如，双环[2.2.1]庚烷-1-甲醛可生成双环[2.2.2]辛烷-1,2-二醇，而其他方法很难获得这种物质。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28022

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-acetoin (3-hydroxybutan-2-one)
  作者：David H. G. Crout、Stephen M. Morrey

  DOI：10.1039/p19830002435

  日期：——

  Two synthetic routes to the enantiomers of acetoin (2) of high optical purity have been devised. One starting from (S)-3-methylbut-3-en-2-ol (9) led to (S)-(+)-acetoin (13). The other, starting from (2R,3R)-butane-2,3-diol gave (R)-(–)-acetoin (16).

  已设计出两种合成途径制备高光学纯度的乙酰丙酮（2）对映体。由（S）-3-甲基丁-3-烯-2-醇（9）开始的一个导致（S）-（+）-乙酰丁香酮（13）。另一个以（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇为原料，得到（R）-（-）-乙酰丁（16）。
• Heterogeneous reactions with zinc. II. General synthesis of ketones from 1,2-trisubstituted glycol monoesters and the mechanism of the serini reaction
  作者：Eugene Ghera

  DOI：10.1021/jo00828a025

  日期：1970.3
• CROUT, D. H. G.;MORREY, S. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2435-2440
  作者：CROUT, D. H. G.、MORREY, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Expansion of Bridgehead Aldehydes with 1-Adamantanecarbonyl Cation or Benzoyl Trifluoromethanesulfonate: A New Route to Bicyclic and Tricyclic 1,2-Diols
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Itsuko Kitagawa、Fumio Akiyama、Tadashi Shibata、Midori Kato、Kunio Okamoto

  DOI：10.1055/s-1987-28022

  日期：——

  Acylation of bridgehead aldehydes with 1-adamantanecarbonyl cation generated from 1-adamantyl cation and carbon monoxide, or with benzoyl trifluoromethanesulfonate, in the presence of trifluoromethanesulfonic acid causes ring-expansion of the aldehydes by one carbon atom. Work-up of the reaction mixture with water affords a bridgehead alcohol containing the acyloxyl group on the vicinal carbon, which on saponification gives a vicinal glycol in good overall yields. For example, bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbaldehyde gives bicyclo[2.2.2]octane-1,2-diol which is not easily accessible by the other methods.

  在三氟甲磺酸存在下，桥头醛与由 1-金刚烷阳离子和一氧化碳生成的 1-金刚烷羰基阳离子或与三氟甲磺酸苯甲酰酯发生酰化反应，会使醛环扩张一个碳原子。将反应混合物加水处理后，可得到在邻接碳上含有酰氧基的桥头醇，皂化后可得到邻接二醇，总产率很高。例如，双环[2.2.1]庚烷-1-甲醛可生成双环[2.2.2]辛烷-1,2-二醇，而其他方法很难获得这种物质。