(R)-5-[(S)-1-iodo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 1415637-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-[(S)-1-iodo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1415637-32-9
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: CQFPSXKYPDOZTA-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₃₁H₂₇BrN₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(R)-5-[(S)-1-iodo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂对双取代烯烃酸进行对映选择性碘内酯化

  摘要：

  BINOL 衍生的双功能催化剂促进了一系列不同取代的烯烃羧酸的对映选择性碘内酯化。涉及 5-烷基-和 5-芳基-4( Z )-戊烯酸和 6-烷基-和 6-芳基-5( Z )-己烯酸的反应提供相应的具有立体异构 C-I 键的 γ-和 δ-内酯以优异的产量和 >97:3 er。值得注意的是，这代表了第一种以高对映选择性促进溴和碘内酯化的有机催化剂。还证明了该催化剂诱导外消旋不饱和酸的动力学拆分的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol3030555