(13)CO2H-[6-]semirubin methyl ester | 1238428-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13)CO2H-[6-]semirubin methyl ester
• 英文别名: (4Z)-9-(6-[(13)C]-5-carbomethoxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• CAS: 1238428-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 345.443
• InChiKey: GIGQBPSJMQESKX-JDOFDWKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 (13)CO2H-[6-]semirubin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13CO2H-labeled semirubin: hydrogen bonding and pK a

  摘要：

  从2,3,7,8-四甲基-(10H)-吡咯酮-2-羧酸（2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-2-one）出发，合成了(CO2H)-C-13标记的[6]-semirubin（9-(6-[C-13]-5-羧基戊基)-2,3,7,8-四甲基-(10H)-吡咯酮（9-(6-[C-13]-5-carboxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-2-one）及其9(1)-酮类似物。在CDCl3、二氧六环、(CH3)2SO和水溶液中对(CO2H)-C-13碳的C-13 NMR T-1测量进行了测定，并与相应的甲酯进行了比较。数据以及来自核Overhauser效应（NOE）研究的结果表明，CO2H与吡咯酮基团之间存在分子内氢键。对酸在水溶液中的研究预测（1）在广泛的pH范围内存在分子内氢键，以及（2）pKa约为4.4。

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0166-y