(R)-3-chloro-­3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one | 1398566-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-chloro-­3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-chloro-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one；(3R)-3-chloro-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1398566-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 316.744
• InChiKey: FJOPWJYHKADXEK-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-­3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1S,2S,3R)-tert-butyl 3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性氮杂-邻二甲苯基的分子内捕获不对称合成3-螺环丙基-2-氧吲哚。

  摘要：

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc45369c
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 C₄₉H₃₇F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R)-3-chloro-­3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  키랄 클로로옥시인돌 유도체의 제조방법

  摘要：

  这是一段韩文，以下是翻译成中文的结果： 介绍了制备手性氯代萘并噻吩衍生物的方法。本发明的特点在于，在手性有机催化剂存在下，将(E)-2-芳基亚硝基乙烯衍生物和3-氯吲哚-2-酮衍生物反应。

  公开号：

  KR101510245B1

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Chlorooxindoles Bearing Adjacent Quaternary–Tertiary Centers
  作者：Artur Noole、Ivar Järving、Franz Werner、Margus Lopp、Andrei Malkov、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/ol302245b

  日期：2012.9.21

  A new methodology was developed for the synthesis of enantiomerically enriched 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles 3 via a Michael addition of 3-chloroxindoles to nitroolefins 2, catalyzed by chiral squaramide 10. Products with adjacent quaternary–tertiary centers were isolated in excellent yields (up to 99%), high diastereoselectivities (up to 11:1), and enantiomeric purities (up to 92%). This is

  一种新方法被用于对映体富集3,3-二取代的3- chlorooxindoles的合成开发3经由迈克尔加成3- chloroxindoles到nitroolefins 2，通过手性催化squaramide 10。分离具有相邻四级-三级中心的产品，具有极高的收率（高达99％），高非对映选择性（高达11：1）和对映体纯度（高达92％）。这是在高度立体选择性的有机催化反应中将3-氯氧吲哚1用作亲核试剂的第一个例子。
• Michael Addition of N-Unprotected 2-Oxindoles to Nitrostyrene Catalyzed by Bifunctional Tertiary Amines: Crucial Role of Dispersion Interactions
  作者：Christoph Reiter、Sònia López-Molina、Bernhard Schmid、Christian Neiss、Andreas Görling、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cctc.201301052

  日期：2014.3.5

  Bifunctional thiourea‐ or sulfonamide‐derived tertiary amines catalyze the enantioselective nitro‐Michael addition of N‐unprotected 3‐substituted 2‐oxindoles to nitrostyrene in up to 99 % yields, 94:6 er, and 87:13 dr. Overcoming the necessity to introduce and remove activating or protecting groups at the nitrogen moiety leads to a reduction of energy use, costs, and waste. Transition‐state geometries

  双官能硫脲或磺酰胺衍生的叔胺可催化将N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的对映体选择性硝基-迈克尔加成至硝基苯乙烯中，产率高达99％，94：6 er和87:13 dr。克服了在氮部分上引入和除去活化或保护基的必要性，导致能源使用，成本和浪费的减少。计算了由竹本叔胺-硫脲催化的N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的硝基-迈克尔加成到硝基苯乙烯中的所有可能的立体异构体形成的过渡态几何。结果表明，反应物与催化剂分子的相对位置和结合方式很大程度上取决于范德华相互作用。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of 3-Chlorooxindoles to Nitroalkenes Catalyzed by Binaphthyl-modified Organocatalyst
  作者：Hyun Jung Jeong、Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10264

  日期：2015.5