1-amino-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]urea | 149740-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]urea
• CAS: 149740-82-9
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: YOVCTHVBXYATOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]urea 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-[(2-oxoindol-3-yl)amino]-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman; Seada; El-Gendy, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 407 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羰基二氢吲哚-3-腙 在 乙醇 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 8.25h， 生成 1-amino-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]urea
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman; Seada; El-Gendy, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 407 - 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new series of asymmetric bis-isatin derivatives containing urea/thiourea moiety: Preparation, spectroscopic elucidation, antioxidant properties and theoretical calculations
  作者：Hasan YAKAN、M. Serdar ÇAVUŞ、Belma ZENGİN KURT、Halit MUĞLU、Fatih SÖNMEZ、Emre GÜZEL

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130495

  日期：2021.9

  scavenging abilities were investigated for antioxidant activity. The bis-isatins containing urea moiety (compounds 1-4) did not show ABTS activity, while those containing the thiourea moiety (compounds 5-8) showed moderate ABTS activity. Besides, all bis-isatins were observed to exhibit CUPRAC activity at a low micromolar level The 1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)thiocarbonohydrazide

  在本研究中，首次报道了含有脲/硫脲部分的新型不对称双-isatin衍生物（1-8）的设计，合成，表征和抗氧化性能的研究。FT-IR，1 H-NMR和13使用13 C-NMR光谱法和元素分析来阐明合成化合物的结构。研究了它们的CUPRAC和ABTS阳离子自由基清除能力的抗氧化活性。含有尿素部分（化合物1-4）的双-isatins不显示ABTS活性，而含有硫脲部分（化合物5-8）的双isatins则显示中等的ABTS活性。此外，观察到所有双-isatins在低微摩尔水平下均表现出CUPRAC活性。1-（5-氯-2-氧代吲哚-3-亚基）-5-（2-氧代吲哚-3-亚基）硫代碳酰肼（化合物5）表现出最高的ABTS活性，IC 50值为18.44 µM；另一方面，1-（5-氯-2-氧代吲哚-3-亚基）-5-（5-甲氧基-2-氧代吲哚-3-亚基）碳酰肼（化合物2）具有最强的CUPRAC活性，而A0.50的值为0
• Synthesis, structure characterization and quantum chemical study on relationship between structure and antioxidant properties of novel Schiff bases bearing (thio)/carbohydrazones
  作者：Halit Muğlu、Hasan Yakan、Amhimmid Ghayth Amhimmid Misbah、M. Serdar Çavuş、Temel Kan Bakır

  DOI：10.1007/s11164-021-04576-7

  日期：2021.12

  ground-state geometries, FMO energies and related chemical reactivity parameters of the compounds. In addition to the structural and spectral analysis calculations of the compounds, NBO, QTAIM, NCI, Fukui and DOS analyses were also performed at the same level of theory, and the data were used to determine the effects of conformational and electronic properties of substitute groups in the reactive regions

  已经合成了一系列基于靛红的新型席夫碱衍生物，即β-靛红醛-N,N' -(硫代)/碳腙衍生物( 1-8 )。所有化合物均经纯化，IR、1 H NMR 和13使用 C NMR 光谱方法和元素分析来表征化合物。此外，通过1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除方法评估了化合物的体外抗氧化活性，并与标准天然抗氧化剂没食子酸进行了比较。实验数据得到密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。具有 6–311 + + g(2d,2p) 基组的 B3LYP 混合泛函用于计算化合物的基态几何形状、FMO 能量和相关化学反应性参数。除了化合物的结构和光谱分析计算，NBO、QTAIM、NCI、Fukui和DOS分析也在同一理论水平上进行， 图形摘要 合成了带有（硫代）/碳腙和靛红的新席夫碱。使用光谱技术阐明合成化合物的结构。化合物的抗氧化活性采用DPPH法测定。FMO 能量、NBO、QTAIM、NCI、Fukui