3β,19-Diacetoxy-androst-5-en-17-on | 2857-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-Diacetoxy-androst-5-en-17-on
• 英文别名: 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one；[(3S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-acetyloxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 2857-44-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: PSRDCTIJVCDHCN-AEZRXPCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,19-Diacetoxy-androst-5-en-17-on 在 溴 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-10-Hydroxymethyl-17,17-dimethoxy-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3β,16α,19-trihydroxyandrost-5-en-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(69)90074-9
• 作为产物：
  描述：

  3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3β,19-Diacetoxy-androst-5-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  17α-乙炔基-3β,17β,19-trihydroxyandrost-5-en 乙酰化衍生物潜在生物活性的合成、表征和计算机筛选

  摘要：

  摘要 17α-乙炔基-3β,17β,19-trihydroxyandrost-5-en 衍生物在 3- 和 19- (2a) 位二乙酰化或在 3 (2b) 或 19 (2c) 位单乙酰化的合成，通过格氏反应获得描述了 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (1a)。在 B3LYP/6-31+G(d,p) 理论水平的 SXRD 衍射研究和 DFT 计算的支持下，提供了目标分子的表征（NMR、IR、HRMS）和结构分析Hirshfeld 表面分析和 ESP 计算。通过 PASS 测试对这些分子的潜在生物活性进行理论评估，进一步分析了这些结构衍生化的影响，设想了这些新类固醇作为脂质代谢调节剂和抗炎剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129167

文献信息

• 19-Oxygenated-androst-5-enes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04139617A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The present invention concerns derivatives of 19-oxygenated-androst-5-enes which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及19-氧化-雄烯酮类衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• 19-Oxygenated-5.alpha.-androstanes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071625A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Derivatives of 19-oxygenated-5.alpha.-androstanes are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in mammals.

  描述了19-氧化-5α-雄烷类化合物的衍生物，对增强哺乳动物的性欲和相关心理态度有用。
• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。
• 19-Hydroxy steroids. VI. Approaches to the synthesis of 7,19-disubstituted androgens
  作者：Peter Morand、A. Van Tongerloo

  DOI：10.1016/0039-128x(73)90021-4

  日期：1973.1

  Abstract For the purpose of identification of 7-substituted Δ 5 -Steroids some compounds were prepared via stereospecific reactions and their molecular rotations and pertinent nuclear magnetic resonance data were correlated. Other approaches for the stereospecific introduction of 7-substituents into Δ 5 -Steroids were investigated.

  摘要 为了鉴定7-取代的Δ 5 -类固醇，通过立体定向反应制备了一些化合物，并将它们的分子旋转与相关核磁共振数据相关联。研究了将 7-取代基立体有择地引入 Δ 5 -类固醇的其他方法。
• Site-Selective Acylation of Natural Products with BINOL-Derived Phosphoric Acids
  作者：Junqi Li、Samantha Grosslight、Scott J. Miller、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.9b03535

  日期：2019.11.1

  The site-selective acylation of a steroidal natural product 19-hydroxydehydroepiandrosterone catalyzed by 1,1'-Bi(2-napthol)-derived (BINOL) chiral phosphoric acids (CPA's) is described. Systematic variation and multivariate linear regression analysis reveal that the same steric parameters typically needed for high enantioselectivity with this class of CPAs are also required for site-selectivity in

  描述了由1,1'-Bi（2-萘基）衍生的（BINOL）手性磷酸（CPA's）催化的甾体天然产物19-羟基脱氢表雄酮的位点选择性酰化。系统变异和多元线性回归分析显示，在这种情况下，对于此类CPA，高对映选择性通常需要相同的空间参数。密度泛函理论计算确定了额外的弱CH-π相互作用是造成位点歧视的原因。我们进一步报告了使用CPA催化通过评估柚皮素（一种类黄酮天然产物）而对苯酚进行位点选择性酰化的罕见例子。这些结果表明，BINOL衍生的CPA在部位选择性催化中可能具有更广泛的应用。