5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole | 95953-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 95953-43-8
• 化学式: C₂₆H₁₉N
• 分子量: 345.444
• InChiKey: WGIXGLRRTBGTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone oxime 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。
• A robust NNP‐type ruthenium (II) complex for alcohols dehydrogenation to esters and pyrroles
  作者：Huining Chai、Guangyao Zhang、Weiqiang Tan、Jiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.5367

  日期：2020.2

  (II) complex bearing pyridyl‐based benzimidazole‐phosphine tridentate NNP ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR. The complex can efficiently and selectively catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary alcohols to esters under relatively mild conditions and the synthesis of pyrroles by means of the reactions of secondary alcohols and β‐amino alcohols through acceptorless

  合成了带有吡啶基苯并咪唑膦三齿NNP配体的Ru（II）配合物，并通过NMR，IR对其结构进行了表征。该络合物可以在相对温和的条件下有效地，选择性地催化伯醇的无受体脱氢成酯，并通过仲醇和β-氨基醇通过无受体的脱氧缩合反应来合成吡咯。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of <i>N</i> -<i>tert</i> -Butoxycarbonylhydrazones with Alkynes for the Synthesis of Functionalized Pyrroles <i>via</i> C(<i>sp</i> ³ )-H Bond Functionalization
  作者：Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600900

  日期：2016.12.22

  The reaction features a regioselective α‐imino alkyl C(sp3)−H bond functionalization resulting in selective formation of highly functionalized NH‐free pyrroles. Our studies showed that utilizing the N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc) as the oxidizing directing group is critical for achieving the observed pyrrole formation versus the isoquinoline formation. To account for the pyrrole formation, we hypothesized

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。
• Rao, H Surya Prakash; Gorityala, Bala Kishan; Vasantham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 9, p. 1470 - 1474
  作者：Rao, H Surya Prakash、Gorityala, Bala Kishan、Vasantham

  DOI：——

  日期：——