10,10'-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl-7-yl | 876920-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10,10'-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl-7-yl
• 英文别名: 10,10'-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine；10-Hexyl-3-(10-hexylphenothiazin-3-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenothiazine；10-hexyl-3-(10-hexylphenothiazin-3-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenothiazine
• CAS: 876920-66-0
• 化学式: C₄₂H₅₁BN₂O₂S₂
• 分子量: 690.822
• InChiKey: NTKLUVYQVOQHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodoferrocene 、 10,10'-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl-7-yl 在 K₂CO₃ 、 Pd(OAc)2 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到10,10'-dihexyl-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl-7-yl ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基低聚吩噻嗪作为有机金属有机杂化物电泳的合成，结构和电子性质

  摘要：

  寡聚二茂铁-吩噻嗪系统是一类新型的有机金属-有机杂合电泳，可通过Suzuki偶合二茂铁与吩噻嗪基和吩噻嗪基硼酸烯丙基硼酸酯偶联而获得。由于部分分子内π堆积，在二茂铁上具有1,1'-二取代的三单元组和五单元组优先采取偏食取向。在循环伏安法中，中心二茂铁基单元充当吩噻嗪基侧链之间的电子传递体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.012
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以1.19 g的产率得到10,10'-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl-7-yl
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚吩噻嗪的合成和电子性能。

  摘要：

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。

  DOI：

  10.1002/chem.200701341

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Monodisperse Oligophenothiazines
  作者：Markus Sailer、Adam W. Franz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200701341

  日期：2008.3.7

  and significantly reduces the hydrodynamic volume of the oligomers. The electronic properties (absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry) give reasonable correlations with the chain length. With regard to the emission maxima, the effective conjugation length is already reached with the hexamer. Oligophenothiazines are highly fluorescent, with high fluorescence quantum yields, and are

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。
• Ferrocenyl oligophenothiazines as organic–organometallic hybrid electrophores – Synthesis, structure, and electronic properties
  作者：Markus Sailer、Frank Rominger、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.012

  日期：2006.1

  with 1,1′-disubstitution on ferrocene adopt preferentially an eclipsed orientation as a consequence of partial intramolecular π-stacking. In cyclic voltammetry the central ferrocenyl unit acts as an electronic communicator between phenothiazinyl side chains.

  寡聚二茂铁-吩噻嗪系统是一类新型的有机金属-有机杂合电泳，可通过Suzuki偶合二茂铁与吩噻嗪基和吩噻嗪基硼酸烯丙基硼酸酯偶联而获得。由于部分分子内π堆积，在二茂铁上具有1,1'-二取代的三单元组和五单元组优先采取偏食取向。在循环伏安法中，中心二茂铁基单元充当吩噻嗪基侧链之间的电子传递体。