(Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)furan | 35950-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)furan
• 英文别名: 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan；2-(2-Bromo-2-nitroethenyl)furan；2-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]furan
• CAS: 35950-52-8
• 化学式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218.007
• InChiKey: MWBCFEHXWNHTDU-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)furan 在 copper(l) iodide 、 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-2-[4-(furan-2-yl)-3-nitro-5-oxo-6,7,8-trihydro-4H-chromen-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三取代2-硝基-1,3-烯炔与环1,3-二酮的有机催化对映选择性串联迈克尔加成和环化反应

  摘要：

  在Ag 2 CO 3存在下，通过手性有机方酰胺催化剂催化三取代的2-硝基-1,3-烯炔与环状的1,3-二酮之间的对映选择性串联迈克尔加成/环化反应。手性官能化的色烯产品可以以良好的收率和80-99％的对映异构体过量获得。X射线晶体学分析证实了某些产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700085
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到(Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes

  摘要：

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.012

文献信息

• Highly regio- and diastereoselective [3 + 2]-cycloadditions involving indolediones and α,β-disubstituted nitroethylenes
  作者：Madhuri P. Rao、Shubha S. Gunaga、Johannes Zuegg、Rambabu Pamarthi、Madhu Ganesh

  DOI：10.1039/c9ob01429b

  日期：——

  A highly diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition strategy involving multiple oxindoles and several α,β-disubstituted nitroethylenes is developed to access tetra-substituted α-spiropyrrolidine frameworks. A variety of α-amino acids were employed for the first time in order to generate azomethine ylides under thermal conditions, affording regioisomers 13 and 14 merely by changing the α-substituents

  一种高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成策略涉及多个羟吲哚和几个α，β-二取代的硝基乙烯被开发来访问四取代的α-螺并吡咯烷骨架。为了在热条件下生成甲亚胺基团，首次使用了多种α-氨基酸，仅通过改变α-氨基酸的α-取代基（R = H和取代的碳）即可提供区域异构体13和14。该反应可耐受甘氨酸，羟吲哚和硝基乙烯上的各种空间需求，富电子和缺电子的芳基和氮取代基。遵循绿色化学原理，操作简单，例如使用无金属，非惰性的环境，使用非卤代溶剂和易于分离，使此过程对扩大机会具有吸引力。该反应具有良好的产率（80-94％）和非对映选择性（高达98：2），有利于（顺式，顺式）-螺氧并吲哚，在相同条件下与β-硝基苯乙烯相比，区域选择性相反。两种带有未保护酰胺的螺吡咯烷环加合物对革兰氏阳性MRSA表现出显着活性。
• USE OF MULTIPLE CHARGED CATIONIC COMPOUNDS DERIVED FROM PRIMARY AMINES OR POLYAMINES FOR MICROBIAL FOULING CONTROL IN A WATER SYSTEM
  申请人：ECOLAB USA INC.

  公开号：US20200068885A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed herein are the methods of using specific di-cationic or multiple charged cationic compounds, which are derived from primary amine or polyamines through an aza-Michael addition with an α, β-unsaturated carbonyl compound or from polyamines through both an aza-Michael addition with an α, β-unsaturated carbonyl compound and a ring-opening reaction with an epoxide, in a fouling control composition to reduce microbial and/biofilm growth in a water system. The disclosed methods or compositions are found to be more effective than those methods or compositions including commonly used single quaternary compounds for reducing microbial or biofilm growth in water systems.

  本文揭示了使用特定的二阳离子或多阳离子化合物的方法，这些化合物通过与α，β-不饱和羰基化合物进行氮杂Michael加成或通过与环氧化合物进行环开反应而来自于初级胺或多胺。这些化合物可用于防污控制组合物中，以减少水系统中的微生物和/或生物膜生长。揭示的方法或组合物比包括常用单季铵化合物的方法或组合物更有效，用于减少水系统中的微生物或生物膜生长。
• [EN] QUATERNARY CATIONIC POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES CATIONIQUES QUATERNAIRES
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2018111911A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A cationic polymer salt composition is provided that includes a reaction product derived from reaction of a polyamine or a polyalkyleneimine and a substituted alkyl trialkyl quaternary ammonium salt. Also provided are surfactant compositions. The compositions may also include carriers, such as water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, monoethyleneglycol, an ethyleneglycol monobutyl ether, and hexylene glycol.

  提供了一种阳离子聚合物盐组合物，其中包括由多胺或多烷基亚胺与取代的烷基三烷基季铵盐反应产生的反应产物。还提供了表面活性剂组合物。该组合物还可以包括载体，例如水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、单乙二醇、乙二醇丁基醚和己二醇。
• Method and composition for controlling the growth of microorganisms
  申请人：BETZ EUROPE, INC.

  公开号：EP0612471A1

  公开（公告）日：1994-08-31

  A microbial inhibiting composition and method is disclosed. The composition comprises an amount, effective for the intended purpose of decylthioethanamine hydrochloride and 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan. The method comprises administering an amount of this combined treatment to the particular water containing system for which treatment is desired.

  本发明公开了一种微生物抑制组合物和方法。该组合物包含一定量的癸硫基乙胺盐酸盐和 2-（2-溴-2-硝基乙烯基）呋喃，可有效达到预期目的。该方法包括向需要处理的特定含水系统施用一定量的这种组合处理剂。
• Biocidal compositions and use thereof
  申请人：BETZ EUROPE, INC.

  公开号：EP0625305A2

  公开（公告）日：1994-11-23

  A bacterial composition and method for inhibiting the growth of bacteria particularly the capsulated, facultative bacterium, Klebsiella pneumoniae. The composition comprises 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan (BNEF) and an additional biocidal component. The method comprises administering between about 0.1 to about 200 parts of the composition (based on one million parts of the desired aqueous system) to the particular water containing system for which treatment is desired.

  一种抑制细菌生长的细菌组合物和方法，特别是抑制肺炎克雷伯菌（Klebsiella pneumoniae）的生长。该组合物包括 2-（2-溴-2-硝基乙烯基）呋喃（BNEF）和另一种杀菌成分。该方法包括将约 0.1 至约 200 份的组合物（基于 100 万份所需的含水系统）施用到所需处理的特定含水系统中。