(-)-(1R,2R,4S,6S,2'S)-2,4-Bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexanol | 272113-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4S,6S,2'S)-2,4-Bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R,4R,6R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S)-1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 272113-55-0
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅
• 分子量: 552.711
• InChiKey: QSGDYEXWXHNYOU-MWAROKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S,6S,2'S)-2,4-Bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4R,6R,2'S)-2,4-Dihydroxy-6-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyl)cyclohexan-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4S,6S,2'S)-2,4-Bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g