[1-allyl-3-vinyl-imidazol-2-ylidene]borane | 1403777-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-allyl-3-vinyl-imidazol-2-ylidene]borane
• CAS: 1403777-46-7
• 化学式: C₈H₁₃BN₂
• 分子量: 148.016
• InChiKey: LXJREXAPHHIMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-allyl-3-vinyl-imidazol-2-ylidene]borane 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-vinylimidazolium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到[1-allyl-3-vinyl-imidazol-2-ylidene]borane
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f