(3(2S, 3R), 4S)-3-<2-azido-3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone | 156769-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3(2S, 3R), 4S)-3-<2-azido-3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 156769-32-3
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₅S
• 分子量: 571.657
• InChiKey: ZBWJAPLZAWNJEC-ZFWHIUCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S, 3R), 4S)-3-<2-azido-3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 threo-L-β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：吲哚保护的β-甲基色氨酸的光学纯异构体的合成，适用于肽合成。

  摘要：

  N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的四个异构体已通过部分不对称共轭1，4加成，手性酰亚胺烯醇化叠氮化和还原反应以高光学纯度合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60804-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3(2S, 3R), 4S)-3-<2-azido-3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：吲哚保护的β-甲基色氨酸的光学纯异构体的合成，适用于肽合成。

  摘要：

  N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的四个异构体已通过部分不对称共轭1，4加成，手性酰亚胺烯醇化叠氮化和还原反应以高光学纯度合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60804-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: Synthesis of optically pure isomers of N-indole- (2-mesitylenesulfonyl)-β-methyltryptophan
  作者：Lakmal W. Boteju、Kirsten Wegner、Xinhua Qian、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86957-x

  日期：1994.2

  We have developed methods for the synthesis of the four optically pure isomers of β-methyltryptophan with the 2-mesitylenesulfonyl indole protecting group for peptide synthesis. Starting from 3-indoleacrylic acid, the β-methyl function was generated by a chiral auxiliary-directed asymmetric conjugate 1,4-addition. Asymmetric bromination was achieved via a tandem addition of N-bromosuccinimide to the

  我们已经开发了用于合成具有β-甲基色氨酸的四个光学纯的异构体的方法，所述异构体具有用于肽合成的2-亚甲基亚磺酰基吲哚保护基。由3-吲哚丙烯酸开始，通过手性辅助定向的不对称共轭物1，4-加成反应生成β-甲基官能团。通过将N-溴代琥珀酰亚胺串联添加到通过共轭物添加形成的烯醇化物中，实现了不对称溴化。叠氮化物置换溴化物，手性助剂水解然后还原，产生了两种赤型异构体。共轭加合物的手性酰亚胺烯酸酯叠氮化，手性助剂的水解和还原产生了高光学纯度的两种苏式异构体。