1-benzyl-2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 909556-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-diphenyl-2-propan-2-ylimidazole；1-benzyl-4,5-diphenyl-2-propan-2-ylimidazole
• CAS: 909556-89-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂
• 分子量: 352.479
• InChiKey: QDWWJVZRMVNYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole 、 碘甲烷 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-2-isopropyl-3-methyl-4,5-diphenylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Imidazolium Cations with Exceptional Alkaline Stability: A Systematic Study of Structure–Stability Relationships

  摘要：

  Highly base-stable cationic moieties are a critical component of anion exchange membranes (AEMs) in alkaline fuel cells (AFCs); however, the commonly employed organic cations have limited alkaline stability. To address this problem, we synthesized and characterized the stability of a series of imidazolium cations in 1, 2, or 5 M KOH/CD3OH at 80 degrees C, systematically evaluating the impact of substitution on chemical stability. The substituent identity at each position of the imidazolium ring has a dramatic effect on the overall cation stability. We report imidazolium cations that have the highest alkaline stabilities reported to date, >99% cation remaining after 30 days in 5 M KOH/CD3OH at 80 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02879
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-isopropylnitrone 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2H-叠氮与硝基的酸催化1，3-偶极环加成反应：意外获得1,2,4,5-四取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03288

文献信息

• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• SbCl5.SiO2: an efficient alternative for one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in solvent or under solvent-free condition
  作者：B. Sadeghi、B. B. F. Mirjalili、S. Bidaki、M. Ghasemkhani

  DOI：10.1007/bf03245896

  日期：2011.9

  In a one-pot four-component reaction, an aldehyde, an amine, benzil and ammonium acetate were condensed for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in the presence of silica supported antimony pentachloride (SbCl5.SiO2) in improved yields. The catalyst is recoverable by simple filtration and can be used in the subsequent reactions.

  在单锅四组分反应中，在二氧化硅负载的五氯化锑（SbCl 5 .SiO 2）存在下，将醛，胺，苄基和乙酸铵进行缩合以合成1,2,4,5-四取代的咪唑。）以提高产量。该催化剂可通过简单过滤回收，并可用于随后的反应中。
• IMIDAZOLIUM CATIONS WITH EXCEPTIONAL ALKALINE STABILITY
  申请人：Cornell University

  公开号：EP4108691A1

  公开（公告）日：2022-12-28

  The invention provides a compound of formula (II): wherein: R1 is wherein ∗ represents the point of attachment to the nitrogen atom at position 1 of the imidazolium ring; m is 0 or 1; n is 1-8, provided that the sum of m + n does not exceed 8; R2 is phenyl substituted with 0 to 3 substituents R6 individually selected from C1-C3 alkyl; R3 is selected from C2-C16 hydrocarbyl; R4 and R5 are individually selected from C1-C16 hydrocarbyl, or taken together R4 and R5, together with the carbon atoms to which they are attached, form a ring selected from benzene, cyclooctene and norbornene; and X- is a counterion.

  本发明提供了一种式 (II) 的化合物： 其中 R1 是 其中 ∗ 代表与咪唑环位置 1 的氮原子的连接点； m 为 0 或 1； n 为 1-8，但 m+n 之和不超过 8； R2 是被 0 至 3 个单独选自 C1-C3 烷基的取代基 R6 取代的苯基； R3 选自 C2-C16 烃基； R4 和 R5 单独选自 C1-C16 碳氢基，或 R4 和 R5 与它们所连接的碳原子一起形成一个选自苯、环辛烯和降冰片烯的 环；以及 X- 是反离子。
• Imidazoles and imidazolium cations with exceptional alkaline stability
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US11242432B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The invention provides: imidazole and imidazolium compounds of formulas (I) and (II): polymers containing a plurality of imidazolium-containing repeating units of formula (III′): and membranes and devices comprising the polymers. Also provided are methods of making the inventive compounds and polymers.

  本发明提供：式 (I) 和 (II) 的咪唑和咪唑鎓化合物： 含有多个式（III′）含咪唑重复单元的聚合物： 以及包含这些聚合物的膜和装置。此外，还提供了制造本发明化合物和聚合物的方法。
• IMIDAZOLES AND IMIDAZOLIUM CATIONS WITH EXCEPTIONAL ALKALINE STABILITY
  申请人：Cornell University

  公开号：EP3283535A2

  公开（公告）日：2018-02-21