2,5-Diphenyl-4-cyan-Δ(1)-pyrrolin | 28168-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-Diphenyl-4-cyan-Δ(1)-pyrrolin
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile；2,5-Diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 28168-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: WJQQITMUIRDYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diphenyl-4-cyan-Δ(1)-pyrrolin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36 mg的产率得到2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]通过光氧化还原催化的环加成/氧化芳构化序列：由2 H-叠氮基和醛一锅法合成恶唑

  摘要：

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01994
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 lithium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-Diphenyl-4-cyan-Δ(1)-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]通过光氧化还原催化的环加成/氧化芳构化序列：由2 H-叠氮基和醛一锅法合成恶唑

  摘要：

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01994

文献信息

• Addition reactions of thiazol-5(4H)-ones—II
  作者：G.C. Barrett、R. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93773-1

  日期：1976.1

  4-substituted 2-phenylthiazol-5(4H)-one and an electron-deficient alkene is shown to include a stable cycloadduct and a Michael adduct formed through the 2- or the 4-position of the thiazolone. The reaction can be diverted towards the Michael adduct entirely, by adding traces of aqueous alkali to the reactants in acetone solution. A novel type of 1:2-adduct is present in the reaction mixture, and is shown to

  在温和条件下在4-取代的2-苯基噻唑-5（4H）-1和缺电子的烯烃之间形成的加合物的混合物显示包括稳定的环加合物和通过2-或4-位形成的Michael加合物噻唑酮。通过在丙酮溶液中向反应物中添加痕量碱金属水溶液，可将反应完全转移至迈克尔加合物。反应混合物中存在一种新型的1：2-加合物，并且显示是通过环加合物与烯烃的反应而形成的。由环加合物挤出羰基硫形成的产物与由类似的恶唑酮和烯烃得到的产物相同，