methyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 13901-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-pyrrol-3-carbonsaeuremethylester
• CAS: 13901-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UPZJGSZBWHUZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 methyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602

文献信息

• Expedient Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Tandem Rearrangement of α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Yaojia Jiang、Wei Chuen Chan、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ja300552c

  日期：2012.3.7

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of 2H-azirines and pyrroles has been developed. Novel rearrangement of α-oximino ketenes derived from α-diazo oxime ethers provides 2H-azirines bearing quaternary centers and allows for subsequent rearrangement to highly substituted pyrroles in excellent yields.

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2H-AZIRINE CARBOXYLIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS CARBOXYLIQUES DE 2H-AZIRINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013081549A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters. More specifically, the invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters starting from α-diazo-β-keto oxime ethers in the presence of a rhodium (II)-based catalyst.

  本发明涉及一种制备2H-吖啶酸酯的方法。更具体地说，本发明涉及一种以铑(II)催化剂为基础，在α-重氮-β-酮肟醚存在下制备2H-吖啶酸酯的方法。
• Organische Synthesen mit Übergangsmetall-Komplexen XLV. 3-Hydroxypyridine, 1H-Pyrrole und 2-Hydroxypyrrol-Derivate aus einem Aminocarben-Chromkomplex und Alkinen
  作者：Rudolf Aumann、Heinrich Heinen

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85399-j

  日期：1990.6
• Studies on cycloaddition reactions of 1,3-diphenyl-2-azaallyl lithium and ethyl (benzylideneamino) acetate anion with α-oxoketene dithioacetals
  作者：Maliakel P. Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87865-0

  日期：1990.1