(S)-6-oxo-11-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-(4E,9Z)-tridecadienal | 508181-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-oxo-11-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-(4E,9Z)-tridecadienal
• 英文别名: (4E,9Z,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxotrideca-4,9-dienal
• CAS: 508181-30-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: ONOQZHLDPJIHPZ-XWYJZAIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid tert-butyl ester 、 (S)-6-oxo-11-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-(4E,9Z)-tridecadienal 在 吗啉 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (13S,5'R),(6E,11Z)-2-{5'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-oxo-hexanoyl}-[(13-tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-oxopentadeca-2,6,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  枯草菌素A的合成研究：克拉贝西丁359的全合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl (Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]oct-4-enoate 在 亚甲基三苯基膦烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-6-oxo-11-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-(4E,9Z)-tridecadienal
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02531-5

文献信息

• Synthetic studies towards ptilomycalin A: total synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G. Moore、Patrick J. Murphy、Harri L. Williams、Alan T. McGown、Nigel K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.055

  日期：2007.11

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。
• A synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G Moore、Patrick J Murphy、Harri L Williams、Alan T McGown、Nigel K Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02531-5

  日期：2003.1

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。