2-allyl-4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzaldehyde | 1384833-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzaldehyde
• CAS: 1384833-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZYCOTLUMDJAVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 7-allyl-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzodioxepanes

  摘要：

  Four benzodioxepanes 1a-1d were prepared from reaction of 4-methoxy-3-hydroxybenzaldehyde 4 via a series of reasonable transformations, including the regioselective PhBCl2-mediated double allylation of 4, one-pot combination of ring-closing metathesis of skeleton 3 and Baeyer-Villiger reaction, O-allylation of skeleton 2, Claisen rearrangement of skeleton 5, and one-pot combination of ring-closing metathesis and hydrogenation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.063
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-溴-2-甲基丙烯 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以47%的产率得到2-allyl-4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzodioxepanes

  摘要：

  Four benzodioxepanes 1a-1d were prepared from reaction of 4-methoxy-3-hydroxybenzaldehyde 4 via a series of reasonable transformations, including the regioselective PhBCl2-mediated double allylation of 4, one-pot combination of ring-closing metathesis of skeleton 3 and Baeyer-Villiger reaction, O-allylation of skeleton 2, Claisen rearrangement of skeleton 5, and one-pot combination of ring-closing metathesis and hydrogenation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.063