4-methyl-4-phenylchroman-2-one | 1613190-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-methyl-4-phenylchroman-2-one
• CAS: 1613190-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DIZYTQMIPOUXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 、 苯酚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-methyl-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted dual bond formation: facile synthesis of dihydrocoumarins and spiro-tetracyclic dihydrocoumarins

  摘要：

  介绍了一种以路易斯酸（FeCl3）为媒介的双键（C–C 和 C–O）形成方法，用于合成3,4-二氢香豆素。这种方法成功地合成了多种在芳香环上含有密集功能团的二氢香豆素。值得注意的是，这种方法能够实现含有三级和四级碳原子的苯乙基位置的二氢香豆素。此外，采用此工艺还巧妙地制备了新型的螺环四环内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob00490f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins by Rhodium-Catalyzed Reaction of 3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja075141g

  日期：2007.10.1

  3,4-Dihydrocoumarin derivatives were synthesized in a highly enantioselective manner from 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones through enantioselective carbon-carbon bond cleavage. A cascade reaction with electron-deficient alkenes introduced a carbon-carbon bond at the 5-position of the dihydrocoumarins.