6-carbomethoxy-4-methoxy-6-methylbicyclo[3.1.0^1,5]hex-3-en-2-one | 105805-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-carbomethoxy-4-methoxy-6-methylbicyclo[3.1.0^1,5]hex-3-en-2-one
• 英文别名: methyl (1S,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 105805-13-8；105880-82-8；108507-59-1；108507-61-5；108507-62-6；108507-63-7；120786-96-1；141317-53-5；141317-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XZDGYVOTIXXLCY-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbomethoxy-4-methoxy-6-methylbicyclo[3.1.0^1,5]hex-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基双环[3.1.0]己烯酮的波长依赖性光化学。

  摘要：

  机械地研究了一系列4-甲氧基双环[3.1.0]己烯酮的波长依赖性光化学。激发对称性禁止的S（1）n-> pi状态后，仅观察到光异构化。通过比较该特定过程的直接和灵敏量子产率，证明了通过磷光实验显示的通过有效的系统间交叉填充的T（1）pi-> pi态是反应态。通过外部环丙烷键裂解，然后消旋形成的三线态双基自由基的途径合理地解释了观察到的光平稳性。电偶极子的激发允许S（2）pi-> pi状态引发苯酚的形成。无法敏感的T（2）n-> pi状态，通过分子间和分子内俘获实验可以显示出通过内部裂解产生的B型羟烯丙基两性离子。观测数据与计算研究非常吻合。

  DOI：

  10.1021/jo970978n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-4-one-1-carboxylate 生成 6-carbomethoxy-4-methoxy-6-methylbicyclo[3.1.0^1,5]hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基双环[3.1.0]己烯酮的波长依赖性光化学。

  摘要：

  机械地研究了一系列4-甲氧基双环[3.1.0]己烯酮的波长依赖性光化学。激发对称性禁止的S（1）n-> pi状态后，仅观察到光异构化。通过比较该特定过程的直接和灵敏量子产率，证明了通过磷光实验显示的通过有效的系统间交叉填充的T（1）pi-> pi态是反应态。通过外部环丙烷键裂解，然后消旋形成的三线态双基自由基的途径合理地解释了观察到的光平稳性。电偶极子的激发允许S（2）pi-> pi状态引发苯酚的形成。无法敏感的T（2）n-> pi状态，通过分子间和分子内俘获实验可以显示出通过内部裂解产生的B型羟烯丙基两性离子。观测数据与计算研究非常吻合。

  DOI：

  10.1021/jo970978n

文献信息

• 2,5-Cyclohexadien-1-one to bicyclo[3.1.0]hexenone photorearrangement. Development of the reaction for use in organic synthesis
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Mark Macielag、Mark Plummer

  DOI：10.1021/ja00247a027

  日期：1987.6

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preference a un biradical organique

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preferred a un biradicalorganique
• Wavelength dependent photoisomerization of bicyclo[3.1.0]hexenones
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、Victor Behar、Arthur G. Schultz、William Geiss、Arthur G. Taveras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91713-1

  日期：1992.3

  wavelength dependent product selectivity observed upon irradiation of a substituted 2,5-cyclohexadien-1-one is shown to result from wavelength dependent quantum yields for rearrangement of the primary photoproduct bicyclo[3.1.0]hexenones. Reaction selectivity can be optimized by careful choice of irradiation wavelength and length of irradiation time.

  辐照取代的2,5-环己二烯-1时观察到的与波长无关的产物选择性异常，显示是由对初级光产物双环[3.1.0]六氢壬烯的重排与波长有关的量子产率引起的。可以通过仔细选择照射波长和照射时间长度来优化反应选择性。
• SCHULTZ A. G.; LAVIERI F. P.; MACIELAG M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 13, 1481-1484
  作者：SCHULTZ A. G.、 LAVIERI F. P.、 MACIELAG M.

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity and stereoselectivity of the photorearrangement of 3-methoxy-4- methoxycarbonyl-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Mark Macielag

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84290-2

  日期：1986.1