(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butynyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate | 416898-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butynyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate
• 英文别名: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-yl (tert-butoxycarbonyl)glycinate；[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-ynyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 416898-35-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: HQHFGISIVGUZSF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butynyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-cyclopropyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e
• 作为产物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butynyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020197991A1

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• Asymmetric synthesis of N,O-diprotected (2S,3S)-N-methyl-δ-hydroxyisoleucine, noncoded amino acid of halipeptin A
  作者：Irene Izzo、Elvira Avallone、Luca Della Corte、Nakia Maulucci、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.008

  日期：2004.4

  The first enantio selective synthesis of N,O-diprotected(2S,3S)-N-methyl-delta-hydroxyisoleucine 4, starting from readily available (tert-butyldimethylsilyl)-2-butyn-1-ol 5, is described. The key steps of this stereochemical flexible synthetic route involve a silyl-assisted [3,3]-sigmatropic rearrangement, for the establishment of the correct stereoisomeric pattern, and a triethylsilane-TFA induced reduction of an oxazolidinone intermediate, to yield the requested N-methylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.