(+/-)-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-4-(1-hydroxyethyl)benzene | 159216-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-4-(1-hydroxyethyl)benzene
• CAS: 159216-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₅
• 分子量: 321.168
• InChiKey: MNJVQLXCTDLMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-4-(1-hydroxyethyl)benzene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4S/2S,4R)-4-<3-<1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl>-2-methoxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (2S)-Antafumicins A and B

  摘要：

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1627
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-4-(1-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (2S)-Antafumicins A and B

  摘要：

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1627