methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate | 1133094-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclobutyl]-5-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1133094-91-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₈Si
• 分子量: 562.776
• InChiKey: ZBHOGAOGUDTXOM-SQCBCDKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到methyl 5-formyl-2-((1R,2R,4R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-oxo-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47 mg的产率得到methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p